(3S,8S,8aR)-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-8-ethyl-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 944796-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,8S,8aR)-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-8-ethyl-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: (3S,8S,8aR)-3-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-8-ethyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 944796-55-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: WBUBZRWAVFHETK-SUNYJGFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,8aR)-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-8-ethyl-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,6S,11bR)-1-ethyl-6-(hydroxymethyl)-9,10-dimethoxy-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizine 、 (1R,6S,11bR)-6-(chloromethyl)-1-ethyl-9,10-dimethoxy-4-oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成苯并[ a ]-和吲哚并[2,3- a ]喹喔啉类化合物的简便方法

  摘要：

  已开发出对苯并[ a ]-和吲哚并[2,3- a ]喹啉联苯胺的对映选择性两步法。它由（i）外消旋或前手性δ-氧代（二）酯与（S）-（3,4-二甲氧基苯基）丙氨醇或（S）-色氨酸的立体选择性环缩合反应涉及动态动力学拆分和/或对映体或非对映体酯基的区分，和（ii）随后利用所得恶唑并哌啶酮内酰胺中存在的被掩蔽的N-酰基亚氨基亚胺离子在芳环上进行立体控制环化。

  DOI：

  10.1021/jo070539g
• 作为产物：
  描述：

  甲基4-甲酰基己酸酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S,8S,8aR)-3-(3,4-dimethoxybenzyl)-8-ethyl-5-oxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成苯并[ a ]-和吲哚并[2,3- a ]喹喔啉类化合物的简便方法

  摘要：

  已开发出对苯并[ a ]-和吲哚并[2,3- a ]喹啉联苯胺的对映选择性两步法。它由（i）外消旋或前手性δ-氧代（二）酯与（S）-（3,4-二甲氧基苯基）丙氨醇或（S）-色氨酸的立体选择性环缩合反应涉及动态动力学拆分和/或对映体或非对映体酯基的区分，和（ii）随后利用所得恶唑并哌啶酮内酰胺中存在的被掩蔽的N-酰基亚氨基亚胺离子在芳环上进行立体控制环化。

  DOI：

  10.1021/jo070539g

文献信息

• Stereocontrolled Generation of Benzo[a]- and Indolo[2,3-a]quinolizidines from (S)-Tryptophanol and (S)-(3,4-Dimethoxyphenyl)alaninol-Derived Lactams
  作者：Maria Pérez、Federica Arioli、Gianna Rigacci、Maria M. M. Santos、Arantxa Gómez-Esqué、Carmen Escolano、Pedro Florindo、Carlos Ramos、Joan Bosch、Mercedes Amat

  DOI：10.1002/ejoc.201100294

  日期：2011.7

  Financial support from the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) (project CTQ2009-07021/BQU), from the Portuguese Fundacao para a Ciencia e a Tecnologia (FCT) (project PTDC/QUI-QUI/111664/2009), and from the Spanish-Portuguese Integrated Action (AIB2010PT-00324 and E-07/11) is gratefully acknowledged. Thanks are also due to the AGAUR (Generalitat de Catalunya) for grant 2009-SGR-1111

  来自西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（项目 CTQ2009-07021/BQU）、葡萄牙 Fundacao para a Ciencia ea Tecnologia (FCT)（项目 PTDC/QUI-QUI/111664/2009）以及来自非常感谢西班牙-葡萄牙综合行动（AIB2010PT-00324 和 E-07/11）。还要感谢 AGAUR (Generalitat de Catalunya) 授予 2009-SGR-1111 的资助，MICINN 授予 CR 的奖学金，以及 Leonardo da Vinci 计划（Unipharma 毕业生 5）授予 GR 的流动性资助