2,2,2-trichloroethyl 6α-phenylselenylpenicillanate | 74481-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl 6α-phenylselenylpenicillanate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl 6α-phenylselenopenicillanate
• CAS: 74481-11-1
• 化学式: C₁₆H₁₆Cl₃NO₃SSe
• 分子量: 487.693
• InChiKey: ANOVSJHYKSBWSO-GMXVVIOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6β-(nitroso-phenylacetyl-amino)-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,2,2-trichloroethyl 6α-phenylselenylpenicillanate
  参考文献：
  名称：

  Giddings, Peter J.; John, D. Ivor; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 11, p. 2757 - 2766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation and reduction of 6-phenylselenylpenicillanates. A stereoselective synthesis of 6β-substituted penicillanates
  作者：Peter J. Giddings、Ivor John D、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85484-8

  日期：1980.1

  The preparation and tri-n-butyltin hydride reduction of benzyl 6-chloro-6-phenyl-selenyl- and benzyl 6,6-bis(phenylselenyl)penicillanates, and related compounds, is discussed.

  讨论了苄基6-氯-6-苯基-硒基苯甲酸和苄基6,6-双（苯基硒基）青霉酸酯的制备和氢化三正丁基锡以及相关化合物。
• Reactions of 6-diazopenicillanates with allylic sulphides, selenides, and bromides
  作者：Peter J. Giddings、John D. Ivor、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85483-6

  日期：1980.1

  6-Diazopenicillanates react with allylic sulphides, selenides and bromides, to give 6,6-disubstituted penicillanates [2,3]-sigmatropic rearrangements.

  6-二氮杂萘甲酸与烯丙基硫化物，硒化物和溴化物反应，生成6,6-二取代的青霉酸盐[2,3]-σ重排。