(S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxymethoxy-butan-1-ol | 177905-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxymethoxy-butan-1-ol
• CAS: 177905-28-1
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄Si
• 分子量: 388.579
• InChiKey: NZOUFUZEXFRZQK-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxymethoxy-butan-1-ol 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 氢氧化铊(Ⅰ) 、 硼酸三甲酯 、 三苯胂 、 Pd⁽⁰⁾ dibenzylideneacetone dimer 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3Z,5E,9E,11Z,17E,19E)-(8S,14S,16R,24R)-14,16-Dimethoxy-8-methoxymethoxy-24-methyl-oxacyclotetracosa-3,5,9,11,17,19-hexaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯合成中的顺序sp 2 -sp 2偶联反应。一种新的大内泌素A方法

  摘要：

  两个分子间sp 2 -sp 2（Stille和Suzuki）偶联反应的组合被用于精细化前体2，该前体2用于分子内Stille sp 2 -sp 2的大环化反应，导致环己烯醇大环内酯家族中发现的己烯大环内酯系统1具有生物活性的海洋代谢产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00563-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1,2-O-isopropylidene-4-(tert-butyldiphenylsilyl)butane-1,2,4-triol 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 1,2-乙二硫醇 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methoxymethoxy-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  多烯大环内酯合成中的顺序sp 2 -sp 2偶联反应。一种新的大内泌素A方法

  摘要：

  两个分子间sp 2 -sp 2（Stille和Suzuki）偶联反应的组合被用于精细化前体2，该前体2用于分子内Stille sp 2 -sp 2的大环化反应，导致环己烯醇大环内酯家族中发现的己烯大环内酯系统1具有生物活性的海洋代谢产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00563-1