3-[5-(1-naphthyl)-2-furyl]acrylic acid | 129626-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[5-(1-naphthyl)-2-furyl]acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(5-naphthalen-1-ylfuran-2-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 129626-62-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O₃
• 分子量: 264.28
• InChiKey: PNDNKBJGDVHQCJ-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  455.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(1-naphthyl)-2-furyl]acrylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非硫醇法呢基转移酶抑制剂：N-（4-甲苯基乙酰氨基-3-苯甲酰基苯基）-3-芳基呋喃基丙烯酸酰胺。

  摘要：

  我们已经设计了芳基呋喃基丙烯酸取代的二苯甲酮作为非硫醇法呢基转移酶抑制剂，利用了法呢基转移酶的新型芳基结合位点。这些化合物在低纳摩尔范围内显示活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.010
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-[5-(1-naphthyl)-2-furyl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  非硫醇法呢基转移酶抑制剂：N-（4-甲苯基乙酰氨基-3-苯甲酰基苯基）-3-芳基呋喃基丙烯酸酰胺。

  摘要：

  我们已经设计了芳基呋喃基丙烯酸取代的二苯甲酮作为非硫醇法呢基转移酶抑制剂，利用了法呢基转移酶的新型芳基结合位点。这些化合物在低纳摩尔范围内显示活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.010

文献信息

• [EN] NOVEL REXINOID COMPOUNDS AND METHODS OF USING REXINOID COMPOUNDS FOR TREATING METABOLIC DISORDERS AND CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS REXINOÏDE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE COMPOSÉS REXINOÏDE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES ET DU CANCER
  申请人：UAB RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2016004066A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Novel rexinoid compounds are provided herein. Also provided herein are methods of using the compounds to treat disorders, such as metabolic disorders, diabetes, insulin resistance, glucose intolerance, obesity, steatosis, inflammation, and/or cancer.

  本发明提供了新型的rexinoid化合物。同时，还提供了使用这些化合物来治疗诸如代谢紊乱、糖尿病、胰岛素抵抗、葡萄糖不耐受、肥胖、脂肪肝、炎症和/或癌症等疾病的方法。
• Rexinoid compounds and methods of using rexinoid compounds for treating metabolic disorders and cancer
  申请人：THE UAB RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US10800726B2

  公开（公告）日：2020-10-13

  Novel rexinoid compounds are provided herein. Also provided herein are methods of using the compounds to treat disorders, such as metabolic disorders, diabetes, insulin resistance, glucose intolerance, obesity, steatosis, inflammation, and/or cancer.

  本文提供了新型灵犀草素化合物。本文还提供了使用这些化合物治疗代谢紊乱、糖尿病、胰岛素抵抗、葡萄糖不耐受、肥胖、脂肪变性、炎症和/或癌症等疾病的方法。
• Structure–Activity relationships of novel anti-Malarial agents. Part 4: N-(3-Benzoyl-4-tolylacetylaminophenyl)-3-(5-aryl-2-furyl)acrylic acid amides
  作者：Jochen Wiesner、Andreas Mitsch、Pia Wißner、Oliver Krämer、Hassan Jomaa、Martin Schlitzer

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00555-3

  日期：2002.10

  In a previous report, we have described novel anti-malarial compounds based on a 2,5-diaminobenzophenone scaffold. Here, we have invesigated acryloyl derivatives carrying a biaryl structure consisting of a terminal aryl residue and a central 2-furyl ring. Several compounds were obtained in the series of para-substituted phenylfurylacryloyl derivatives that displayed improved anti-malarial activity in comparison to earlier described derivatives. From the structure-activity relationships it can be deduced that there has to be a lipophilic moiety in the para-position of the terminal phenyl residue. Furthermore, there are indications that, alternatively, activity may benefit from the presence of a polar moiety with hydrogen bond acceptor properties. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Obushak, N. D.; Ganushchak, N. I.; Lesyuk, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 4, p. 748 - 753
  作者：Obushak, N. D.、Ganushchak, N. I.、Lesyuk, A. I.、Dzikovskaya, L. M.、Kisilitsa, P. P.

  DOI：——

  日期：——
• OBUSHAK, N. D.;GANUSHCHAK, N. I.;LESYUK, A. I.;DZIKOVSKAYA, L. M.;KISILIT+, ZH. ORGAN. XIMII, 26,(1990) N, S. 873-880
  作者：OBUSHAK, N. D.、GANUSHCHAK, N. I.、LESYUK, A. I.、DZIKOVSKAYA, L. M.、KISILIT+

  DOI：——

  日期：——