5-(1-萘基)-2-糠醛 | 51792-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-(1-萘基)-2-糠醛
• 英文名称: 5-(1-naphthyl)-2-furaldehyde
• 英文别名: 5-(1-naphthyl)furan-2-carbaldehyde；5-(naphthalen-1-yl)furan-2-carbaldehyde；5-naphthalen-1-ylfuran-2-carbaldehyde
• CAS: 51792-36-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: CTSWIPKWDHCZMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-萘基)-2-糠醛 在 1-羟基苯并三唑 、 silver nitrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (R)-3-(5-Furanyl)carboxamido-2-aminopropanoic Acid 的衍生物作为具有 GluN2 亚基特异性活性的有效 NMDA 受体甘氨酸位点激动剂

  摘要：

  NMDA 受体介导谷氨酸能神经传递，并且由于它们参与多种精神和神经疾病而成为治疗靶点。在这里，我们描述了一系列 ( R )-3-(5-furanyl)carboxamido-2-aminopropanoic acid analogues 8a – s作为 GluN1 亚基甘氨酸 (Gly) 结合位点激动剂的设计和合成，但不是NMDA 受体的 GluN3 亚基。这些新型类似物以依赖于 GluN2 亚基的方式在 NMDA 受体亚型 (GluN1/2A–D) 中显示出高度可变的效力和激动剂功效。值得注意的是，化合物8p被鉴定为 GluN1/2C (EC 50= 0.074 μM)，相对于 Gly 激活的激动剂功效为 28%，并且在 GluN1/2A、GluN1/2B 和 GluN1/2D 上几乎没有激动剂活性。因此，这些新型激动剂可以通过替代完全内源性激动剂 Gly 或d-丝氨酸 ( d -Ser)来调节特定

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01810
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 1-萘胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.83h， 以68%的产率得到5-(1-萘基)-2-糠醛
  参考文献：
  名称：

  K3[Fe(CN)6]催化合成5-芳基-2-取代呋喃的碳-碳键

  摘要：

  已经报道了一种在 2-取代呋喃的 C-5 位形成碳-碳键的有效方法，以 58-80% 的产率提供一系列 π-多样化的 5-芳基-2-取代呋喃衍生物。该方法具有在温和条件下使用催化量的K 3 [Fe(CN) 6 ]、反应时间短、收率高等优点。此外，具有多种官能团的多种苯胺可用于合成 5-芳基-2-取代的呋喃。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-021-03799-y

文献信息

• Non-thiol farnesyltransferase inhibitors: N-(4-tolylacetylamino-3-benzoylphenyl)-3-arylfurylacrylic acid amides
  作者：Andreas Mitsch、Pia Wißner、Katrin Silber、Peter Haebel、Isabel Sattler、Gerhard Klebe、Martin Schlitzer

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.07.010

  日期：2004.9

  We have designed arylfurylacryl-substituted benzophenones as non-thiol farnesyltransferase inhibitors utilizing a novel aryl binding site of farnesyltransferase. These compounds display activity in the low nanomolar range.

  我们已经设计了芳基呋喃基丙烯酸取代的二苯甲酮作为非硫醇法呢基转移酶抑制剂，利用了法呢基转移酶的新型芳基结合位点。这些化合物在低纳摩尔范围内显示活性。
• Low catalyst loading ligand-free palladium-catalyzed direct arylation of furans: an economically and environmentally attractive access to 5-arylfurans
  作者：Jia Jia Dong、Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/b915290n

  日期：——

  The direct 5-arylation of furans at very low catalyst loading using Pd(OAc)2 as catalyst without added ligand proceed in high yields. Turnover numbers up to 10000 have been obtained for the coupling of several activated aryl bromides. A wide range of functions on the furan or aryl bromide is tolerated.

  的直接5-芳基化 呋喃 在非常低的位置 催化剂使用Pd（OAc）2作为催化剂 没有添加 配体以高产进行。对于几种活化的芳基溴化物的偶联，已经获得了高达10000的周转率。上的多种功能呋喃 或可以容忍芳基溴化物。
• Combination of MS Binding Assays and affinity selection mass spectrometry for screening of structurally homogenous libraries as exemplified for a focused oxime library addressing the neuronal GABA transporter 1
  作者：Jürgen Gabriel、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112598

  日期：2020.11

  resulting oxime library was screened accordingly toward the GABA transporter subtype 1 (GAT1), a drug target for several neurological disorders. After assessing sublibraries’ activities for inhibition of reporter ligand binding, hits in active ones were directly identified. This could be achieved by recording mass transitions for the reporter ligand as well as those predicted for the library components

  这项研究提出了一种有效的筛选方法，该方法基于基于质谱（MS）的结合测定（MS Binding Assays）和亲和力选择质谱（ASMS）的组合，这些筛查被定制用于筛选具有相同质谱碎片模式的结构均质文库。在具有羟胺官能团的乳酸衍生物与醛反应后，针对几种神经系统疾病的药物靶点GABA转运蛋白亚型1（GAT1）相应地筛选所得的肟库。在评估子图书馆抑制报告配体结合的活性后，直接鉴定出活性物质的命中。这可以通过在多反应监测模式下使用三重四极杆质谱仪运行的单个LC-MS / MS中记录报告配体的质量跃迁以及库组分的预测跃迁来实现。可以通过计算IC可靠地确定具有预定义亲和力的匹配来自文库成分和报道分子配体的特定结合浓度的50值。该策略的应用揭示了六个命中，其中两个命中被重新合成以进行进一步的生物学评估。因此，最好的一个在MS结合分析中显示出ap K i为7.38，在[ 3 H] GABA吸收分析中显示出pIC
• Novel Allosteric Ligands of γ-Aminobutyric Acid Transporter 1 (GAT1) by MS Based Screening of Pseudostatic Hydrazone Libraries
  作者：Tobias J. Hauke、Thomas Wein、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01602

  日期：2018.11.21

  study describes the screening of dynamic combinatorial libraries based on nipecotic acid as core structure with substituents attached to the 5- instead of the common 1-position for the search of novel inhibitors of the GABA transporter GAT1. The generated pseudostatic hydrazone libraries included a total of nearly 900 compounds and were screened for their binding affinities toward GAT1 in competitive mass

  这项研究描述了筛选以菊苣酸为核心结构的动态组合文库的筛选方法，该结构具有取代基附着在5位而不是常见的1位上，以寻找GABA转运蛋白GAT1的新型抑制剂。生成的伪静态文库总共包含近900种化合物，并在基于竞争质谱（MS）的结合试验中筛选了它们对GAT1的结合亲和力。最高亲和力的腙表征（与顺-构型外消旋- 16gf结合和吸收实验中带有一个5-（1-萘基）呋喃-2-基残基和一个最有效的四原子间隔基）揭示了GAT1的变构相互作用，迄今为止尚无关于其他任何尼克酸衍生物的报道。因此，本文引入的5-取代的庚酸衍生物可以用作研究由GAT1介导的变构调节的GABA转运的有价值的工具，并且还可以作为新一类GAT1抑制剂的起点。
• Novel Thiosemicarbazone Derivatives from Furan-2-Carbaldehyde: Synthesis, Characterization, Crystal Structures, and Antibacterial, Antifungal, Antioxidant, and Antitumor Activities
  作者：Wilfredo Hernández、Fernando Carrasco、Abraham Vaisberg、Evgenia Spodine、Maik Icker、Harald Krautscheid、Lothar Beyer、Carmen Tamariz-Angeles、Percy Olivera-Gonzales

  DOI：10.1155/2023/5413236

  日期：2023.9.14

  in vitro antibacterial, antifungal, and antitumor activities against Staphylococcus aureus strains, Candida albicans/Candida tropicalis fungi, and seven human tumor cell lines (HuTu80, H460, DU145, M-14, HT-29, MCF-7, and LNCaP), respectively. The antioxidant activity was also studied by the DPPH assay. Compound 5 exhibited significant antibacterial activity against Staphylococcus aureus ATCC700699

  十种新的缩氨基硫脲衍生物，呋喃-2-甲醛缩氨基硫脲( 1 )、3-甲基-呋喃-2-甲醛缩氨基硫脲( 2 )、5-羟甲基-呋喃-2-甲醛缩氨基硫脲( 3 )、5-三氟甲基-呋喃-2 -甲醛缩氨基硫脲( 4 )、5-硝基呋喃-2-甲醛缩氨基硫脲( 5 )、5-苯基呋喃-2-甲醛缩氨基硫脲( 6 )、5-(2-氟苯基)-呋喃-2-甲醛缩氨基硫脲( 7 )、5-(4-甲氧基苯基)-呋喃-2-甲醛缩氨基硫脲( 8 )、5-(1-萘基)-呋喃-2-甲醛缩氨基硫脲( 9 )和5-(1H-吡唑-5-基) )-呋喃-2-甲醛缩氨基硫脲 (10 )通过氨基硫脲与各自的呋喃-2-甲醛在甲醇中缩合来合成。通过光谱研究（FT-IR 和 NMR）和电喷雾质谱法对制备的化合物进行了表征。2、6、7和8的分子结构也已通过X射线晶体学确定。化合物2、6和7分别以N1-C6、N1- C11和N1 - C11键的E构象结晶，而8则采用Z构象关于