Chlorsulfonylaminoethan | 4378-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: Chlorsulfonylaminoethan
• 英文别名: Taurine and chloride；2-aminoethanesulfonyl chloride
• CAS: 4378-75-0
• 化学式: C₂H₆ClNO₂S
• 分子量: 143.594
• InChiKey: MVVVMGRRDIXCLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chlorsulfonylaminoethan 、 5-cyclopropyl-N-(piperidin-4-yl)isoxazole-3-carboxamide hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 生成 N-{1-[(2-aminoethyl)sulfonyl]piperidin-4-yl}-5-cyclopropyl-1,2-oxazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现作为有效和选择性SMYD3抑制剂的异恶唑酰胺。

  摘要：

  我们在此报告了异恶唑酰胺作为有效和选择性SET和MYND含域蛋白3（SMYD3）抑制剂的发现。高通量筛选（HTS）铅化合物1的结构活性关系的阐明提供了有效的和选择性的SMYD3抑制剂。描述了SAR优化，具有SMYD3的小分子的共晶体结构以及化合物的抑制模式（MOI）表征。还介绍了化合物的合成，生物学和药代动力学特性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00493

文献信息

• Second Generation Tetrahydroquinoline-Based Protein Farnesyltransferase Inhibitors as Antimalarials
  作者：Pravin Bendale、Srinivas Olepu、Praveen Kumar Suryadevara、Vivek Bulbule、Kasey Rivas、Laxman Nallan、Brian Smart、Kohei Yokoyama、Sudha Ankala、Prakash Rao Pendyala、David Floyd、Louis J. Lombardo、David K. Williams、Frederick S. Buckner、Debopam Chakrabarti、Christophe L. M. J. Verlinde、Wesley C. Van Voorhis、Michael H. Gelb

  DOI：10.1021/jm0703340

  日期：2007.9.1

  Substituted tetrahydroquinolines (THQs) have been previously identified as inhibitors of mammalian protein farnesyltransferase (PFT). Previously we showed that blocking PFT in the malaria parasite led to cell death and that THQ-based inhibitors are the most potent among several structural classes of PFT inhibitors (PFTIs). We have prepared 266 THQ-based PFTIs and discovered several compounds that inhibit the malarial enzyme in the sub- to low-nanomolar range and that block the growth of the parasite (P. falciparum) in the lownanomolar ran-e. This body of structure- activity data can be rationalized in most cases by consideration of the X-ray structure of one of the THQs bound to mammalian PFT together with a homology structural model of the malarial enzyme. The results of this study provide the basis for selection of antimalarial PFTIs for further evaluation in preclinical drug discovery assays.