己酰胺,2-甲基-N-苯基-,(S)- | 105452-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 己酰胺,2-甲基-N-苯基-,(S)-
• 英文名称: 2-methyl-N-phenyl-hexanamide
• 英文别名: (S)-2-methyl-N-phenylhexanamide
• CAS: 105452-95-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: HBVZRGHAIWNGEE-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  357.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲基丙烯酰胺 、 1-碘代丙烷 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 potassium phosphate monohydrate 、 三甲氧基硅烷 、 (4R,4'R)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(5,5-dibutyl-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole) 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 40.0h， 以66%的产率得到己酰胺,2-甲基-N-苯基-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  区域和对映体选择性Ni催化丙烯酰胺的正式加氢烷基化，加氢苄基化和加氢炔丙基化为α-叔酰胺。

  摘要：

  在不使用敏感的有机金属物质的情况下，对映选择性烷基-烷基交叉偶联的发展，即同时形成立体异构中心，这很有吸引力。在此，我们报道了丙烯酰胺的分子间区域和对映体选择性氢官能化，将立体中心α-位置锻造为新形成的C sp3 –C sp3第一次绑定。使用新开发的手性配体可以进行电子逆式形式的加氢官能​​化反应，包括加氢烷基化，加氢苄基化和加氢炔丙基化，从而提供了一种有效的途径，可通过具有易于消旋作用的叔α-立体异构碳中心来获得各种对映体富集的酰胺。这种操作简单的方案可以进行反马尔科夫尼科夫的对映选择性加氢烷基化反应，以及前所未有的加氢苄基化，温和条件下的氢化炔丙基化，具有出色的官能团相容性，可提供多种具有出色对映选择性的酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.202011339

文献信息

• Asymmetric Markovnikov Hydroaminocarbonylation of Alkenes Enabled by Palladium-Monodentate Phosphoramidite Catalysis
  作者：Ya-Hong Yao、Hui-Yi Yang、Ming Chen、Fei Wu、Xing-Xing Xu、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.0c11249

  日期：2021.1.13

  n of alkenes with anilines has been developed for the atom-economical synthesis of 2-substituted propanamides bearing an α-stereocenter. A novel phosphoramidite ligand L16 was discovered which exhibited very high reactivity and selectivity in the reaction. This asymmetric Markovnikov hydroaminocarbonylation employs readily available starting materials and tolerates a wide range of functional groups

  已经开发了钯催化的烯烃与苯胺的不对称马尔科夫尼科夫氢氨基羰基化反应，用于原子经济合成带有 α-立体中心的 2-取代丙酰胺。发现了一种新的亚磷酰胺配体 L16，它在反应中表现出非常高的反应性和选择性。这种不对称 Markovnikov 氢氨基羰基化使用容易获得的起始材料并耐受范围广泛的官能团，从而为在环境条件下区域选择性和对映选择性合成 2-取代丙酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明，该反应通过钯氢化物途径进行。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Shen Li、Shou-Fei Zhu、Can-Ming Zhang、Song Song、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja802399v

  日期：2008.7.1

  A highly efficient iridium-catalyzed hydrogenation of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids has been developed by using chiral spiro-phosphino-oxazoline ligands, affording alpha-substituted chiral carboxylic acids in exceptionally high enantioselectivities and reactivities.

  已经通过使用手性螺-膦基-恶唑啉配体开发了一种高效的铱催化氢化 α,β-不饱和羧酸，从而以极高的对映选择性和反应性提供 α-取代的手性羧酸。