4-(2-(ethyl(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)amino)ethoxy)phenol | 1419402-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2-(ethyl(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)amino)ethoxy)phenol
• CAS: 1419402-71-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂Si
• 分子量: 353.536
• InChiKey: LGZQBKAUJXNAEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(ethyl(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)amino)ethoxy)phenol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从可移植的双光子生色团到生物光子学的水溶性有机纳米点：环境效应的重要性

  摘要：

  研究了具有一个或两个苯酚侧基单元的双光子发色团的光物理和双光子吸收（TPA）特性，并将其与模型双光子四极发色团进行了比较。然后通过使用侧基部分作为构建树枝状分支的起点来合成水溶性树枝状结构。我们表明环境的极性显着调节不同发色衍生物的荧光和TPA响应。这扩展到涉及苯酚侧基部分的更细微的影响，这些部分被发现充当离散的溶剂化单元，并改变了生色团的光物理性质和TPA反应。这证明了四极衍生物的TPA响应对环境中微小变化的高度敏感性。而且，发现树突状分支表现出特殊的柱状环境，能够通过建立极性环境来调节内部发色团的荧光和TPA反应。这揭示了通过在树突状结构上发挥作用（例如，构件的性质和形状，生色团的几何形状和位置）来调节TPA反应来利用这些效应的新方向。

  DOI：

  10.1002/chem.201202832
• 作为产物：
  描述：

  2-(ethyl(4-iodophenyl)amino)ethanol 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-(2-(ethyl(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)amino)ethoxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  从可移植的双光子生色团到生物光子学的水溶性有机纳米点：环境效应的重要性

  摘要：

  研究了具有一个或两个苯酚侧基单元的双光子发色团的光物理和双光子吸收（TPA）特性，并将其与模型双光子四极发色团进行了比较。然后通过使用侧基部分作为构建树枝状分支的起点来合成水溶性树枝状结构。我们表明环境的极性显着调节不同发色衍生物的荧光和TPA响应。这扩展到涉及苯酚侧基部分的更细微的影响，这些部分被发现充当离散的溶剂化单元，并改变了生色团的光物理性质和TPA反应。这证明了四极衍生物的TPA响应对环境中微小变化的高度敏感性。而且，发现树突状分支表现出特殊的柱状环境，能够通过建立极性环境来调节内部发色团的荧光和TPA反应。这揭示了通过在树突状结构上发挥作用（例如，构件的性质和形状，生色团的几何形状和位置）来调节TPA反应来利用这些效应的新方向。

  DOI：

  10.1002/chem.201202832

文献信息

• Cooperative Veratryle and Nitroindoline Cages for Two-Photon Uncaging in the NIR
  作者：Eduardo Cueto Diaz、Sébastien Picard、Maxime Klausen、Vincent Hugues、Paolo Pagano、Emilie Genin、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1002/chem.201601109

  日期：2016.7.25

  two‐photon cages and reveals surprising cooperative and topological effects. The interactions between the 2PA module and the caging moiety are found to promote cooperative effects on the 2PA response while additional processes that enhance the uncaging efficiency are operative in well‐oriented nitroindoline‐derived dyads. These synergic effects combine to lead to record two‐photon uncaging cross‐section

  已开发出串联解开系统，其中通过磷夹子连接的两个光子吸收模块和笼部分通过福斯特共振能量转移（FRET）共同作用。已使用不同的接头和笼子（7-硝基吲哚基或硝化萘）合成了这些化合物的文库。对它们的解开和双光子吸收特性的研究证明了针对高效双光子笼的工程策略的范围和多功能性，并揭示了令人惊讶的协同效应和拓扑效应。发现2PA模块与笼部分之间的相互作用可促进对2PA反应的协同作用，而在增强取向的硝基二氢吲哚衍生的二元化合物中，可进行提高解笼效率的其他过程。
• Cooperative Dyads for Two-Photon Uncaging
  作者：Eduardo José Cueto Díaz、Sébastien Picard、Vincent Chevasson、Jonathan Daniel、Vincent Hugues、Olivier Mongin、Emilie Genin、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1021/ol5033046

  日期：2015.1.2

  A series of dyads that combine a photolabile protecting group (PPG) 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl and different bis-donor or bis-acceptor dissymmetric chromophores acting as two-photon (2P) absorbers were synthesized. Even for low energy transfer efficiency from the 2PA subunit to the uncaging one, improvement of the 2P uncaging sensitivity in the NIR is achieved as compared to isolated PPG. Moreover enhancement of the 2PA response is achieved by tuning the electronic dissymmetry of the 2PA subunit and the arrangement of the complementary subunits in the dyads.