4,4-diiodo-4''-methoxytriphenylamine | 199297-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4-diiodo-4''-methoxytriphenylamine
• 英文别名: N,N-bis(4-iodophenyl)-4-methoxyaniline
• CAS: 199297-07-9
• 化学式: C₁₉H₁₅I₂NO
• 分子量: 527.143
• InChiKey: LKIQLFXOVGUTFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.825±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-diiodo-4''-methoxytriphenylamine 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 生成 4,4'-di(carbazol-9-yl)-4''-(2-{N-ethyl-N-<4-(4-nitrophenylazo)phenyl>amine}ethoxy)triphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Novel functional materials based on triarylamines–synthesis and application in electroluminescent devices and photorefractive systems

  摘要：

  已经合成了多种基于三芳胺的新型功能材料，例如具有空穴传导/光电导特性的低分子量玻璃以及在一种化合物中结合光电导和非线性光学（NLO）特性的非晶双功能材料。新型空穴传输玻璃属于1,3,5-三(三芳基二氨基)苯(TTADB)类。超支化结构和作为取代基连接的大芳基导致这些化合物的玻璃化转变温度 (Tg) 高达 141°C。 TTADB 在从熔体冷却时不会再结晶，而是形成稳定的玻璃。循环伏安法研究揭示了这些化合物的多重氧化阶段，其中第一次氧化是可逆的。根据 TTADB-1 和 TTADB-2 的 CV 确定的 HOMO 能量值分别为 -4.82 和 -4.94 eV。结构为ITO/TTADB-2/Alq3/Al（其中ITO=氧化铟锡）的发光二极管表现出高效率和大载流能力。此外，已经合成了双功能化合物，其中光电导部分例如双(咔唑基)三苯胺或双(二苯氨基)三苯胺共价结合到不同的NLO发色团。其中一些化合物是热和形态稳定的无定形材料，Tg 在 85 至 122°C 范围内。循环伏安法测量表明HOMO能量值在-4.81和-5.45 eV之间。在使用 40 µm 厚样品的光折变测量中，衍射效率为 27%，对应于 3.5×10-3 的折射率调制 (Δn)，最大两光束耦合增益系数 (Δ) 为 90 cm获得-1 和40 ms 的响应时间。

  DOI：

  10.1039/a808618d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯胺 在 potassium iodate 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,4-diiodo-4''-methoxytriphenylamine
  参考文献：
  名称：

  Novel functional materials based on triarylamines–synthesis and application in electroluminescent devices and photorefractive systems

  摘要：

  已经合成了多种基于三芳胺的新型功能材料，例如具有空穴传导/光电导特性的低分子量玻璃以及在一种化合物中结合光电导和非线性光学（NLO）特性的非晶双功能材料。新型空穴传输玻璃属于1,3,5-三(三芳基二氨基)苯(TTADB)类。超支化结构和作为取代基连接的大芳基导致这些化合物的玻璃化转变温度 (Tg) 高达 141°C。 TTADB 在从熔体冷却时不会再结晶，而是形成稳定的玻璃。循环伏安法研究揭示了这些化合物的多重氧化阶段，其中第一次氧化是可逆的。根据 TTADB-1 和 TTADB-2 的 CV 确定的 HOMO 能量值分别为 -4.82 和 -4.94 eV。结构为ITO/TTADB-2/Alq3/Al（其中ITO=氧化铟锡）的发光二极管表现出高效率和大载流能力。此外，已经合成了双功能化合物，其中光电导部分例如双(咔唑基)三苯胺或双(二苯氨基)三苯胺共价结合到不同的NLO发色团。其中一些化合物是热和形态稳定的无定形材料，Tg 在 85 至 122°C 范围内。循环伏安法测量表明HOMO能量值在-4.81和-5.45 eV之间。在使用 40 µm 厚样品的光折变测量中，衍射效率为 27%，对应于 3.5×10-3 的折射率调制 (Δn)，最大两光束耦合增益系数 (Δ) 为 90 cm获得-1 和40 ms 的响应时间。

  DOI：

  10.1039/a808618d

文献信息

• Acid-induced tunable white light emission based on triphenylamine derivatives
  作者：Xi Liu、Yi Qin、Junlong Zhu、Xiaoli Zhao、Tanyu Cheng、Yanrong Jiang、Haitao Sun、Lin Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.10.012

  日期：2021.4

  A series of triphenylamine (TPA) derivatives with various substituent groups were prepared and showed different absorption and fluorescence characteristics due to the substituent effect. On account of the existence of pyridine units, these TPA derivatives exhibited acid-induced tunable multicolor fluorescence emission including white light emission. In addition, acid-induced fluorescence regulation

  制备了具有不同取代基的一系列三苯胺（TPA）衍生物，由于取代基的作用，它们显示出不同的吸收和荧光特性。由于存在吡啶单元，这些TPA衍生物表现出酸诱导的可调谐的多色荧光发射，包括白光发射。另外，还已经在固态下实现了这些化合物的酸诱导的荧光调节，这使得它们能够成功地构建刺激响应性荧光膜和用于喷墨印刷的荧光油墨。
• Photorefractive triphenylamine-based glass: a multifunctional low molecular weight compound with fast holographic response
  作者：C. Hohle、U. Hofmann、S. Schloter、M. Thelakkat、P. Strohriegl、D. Haarer、S. J. Zilker

  DOI：10.1039/a902562f

  日期：——

  A novel organic photorefractive composite system is presented consisting of the amorphous multifunctional low-molar mass compound DR1-DCTA, doped with C 60 as sensitizer and diisooctyl phthalate (DOP) as plasticizer. DR1-DCTA, a carbazole substituted triphenylamine with a covalently attached nonlinear optical azo chromophore unit has been synthesized in a 4 step reaction. The compound forms a stable glass. Its thermal, optical and electrochemical properties are discussed. Holographic experiments (2BC, DFWM) of the photorefractive composite exhibit a fast response time in the range of only 30 ms and a maximum gain coefficient of 90 cm –1 .

  本文介绍了一种新型有机光折射复合材料系统，该系统由非晶态多功能低摩尔质量化合物DR1-DCTA组成，其中掺杂了C60作为敏化剂和邻苯二甲酸二异辛酯（DOP）作为增塑剂。DR1-DCTA是一种咔唑取代的三苯胺，具有共价连接的非线性光学偶氮发色团单元，通过4步反应合成。该化合物形成了一种稳定的玻璃。本文讨论了该化合物的热学、光学和电化学性质。光折射复合物的全息实验（2BC，DFWM）显示，其响应时间仅为30毫秒，最大增益系数为90 cm-1。
• Electron-Rich Tetrathiafulvalene-Triarylamine Conjugates: Synthesis and Redox Properties
  作者：Hongchao Li、Christoph Lambert

  DOI：10.1002/chem.200500928

  日期：2006.1.23

  triarylamine groups. However, no evidence for such electronic communication between end-capping TTF units (conjugates 5 and 7) or between two terminal triarylamine groups (conjugate 9) could be found. Differential scanning calorimetry (DSC) measurements together with PM3-optimized geometries suggest that conjugates 5 and 7, which adopt three-dimensional propeller-shaped structures, may easily pack and crystallize

  通过结合四硫富瓦烯（TTF）和三芳基胺，设计了四种由环状吡咯环桥接的TTF-三芳基胺共轭物，并通过N-芳基化反应合成。电化学和光物理研究表明，这些新型共轭物具有很强的供电子能力，并且HOMO能级很高，约为-4.70 eV。HOMO主要位于TTF部分上。我们观察到TTF部分和三芳基胺基团之间显着的电子偶联。然而，没有发现在封端的TTF单元之间（缀合物5和7）或在两个末端三芳基胺基团（缀合物9）之间进行这种电子通信的证据。差示扫描量热（DSC）测量和PM3优化的几何形状表明，共轭物5和7 由于采用TTF和三芳基胺部分的苯环之一组成的刚性大的平面叶片，采用三维螺旋桨状结构的聚合物可以很容易地在固态中堆积和结晶。但是，具有两个庞大的封端三芳基胺基的共轭物9形成了一种非晶态材料，其玻璃化转变温度为74.5摄氏度。