3-(2-benzothiazolyldithio)propanoic acid | 72632-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(2-benzothiazolyldithio)propanoic acid
• 英文别名: 3-(1,3-Benzothiazol-2-yldisulfanyl)propanoic acid
• CAS: 72632-53-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S₃
• 分子量: 271.385
• InChiKey: OLQWNBQJMVPACG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯 、 3-(2-benzothiazolyldithio)propanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46.9 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  过硫化或 H2S 释放？了解过硫化物化学生物学的概况

  摘要：

  过硫化物 (RSSH) 是生物学上重要的活性硫物质，是内源产生的，可保护关键半胱氨酸残基免受不可逆氧化，并且是不同酶促过程中的重要中间体。尽管过硫化物是比硫醇对应物更强的亲核试剂，但过硫化物在特定环境中也可以以其中性、质子化形式充当亲电子试剂。此外，过硫化物在两个硫原子上都是亲电子的，并且与硫醇盐的反应可以导致H 2 S释放并形成二硫化物，或者导致转过硫化。尽管这些反应途径已被广泛接受，但控制过硫化物是否通过 H 2 S 释放或转过硫化途径进行反应的具体性质仍然难以捉摸。在这里，我们使用计算和实验相结合的方法来直接研究过硫化物和硫醇之间的反应性来回答这些问题。使用密度泛函理论（DFT）计算，我们证明增加过硫化物附近的空间体积或吸电子可以通过转过硫化途径分流过硫化物反应性。基于这些见解，我们使用合成的过硫化物供体和N-碘乙酰基L-酪氨酸甲酯 (TME-IAM) 捕获剂来实验监测和测量从大体积

  DOI：

  10.1021/jacs.4c05874
• 作为产物：
  描述：

  二硫化二苯并噻唑 、 3-巯基丙酸 生成 3-(2-benzothiazolyldithio)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  OLIGONUCLEOTIDE PRODUCTION METHOD

  摘要：

  Oxidizing an oligonucleotide precursor having a phosphite ester bond or a phosphonate ester bond with an oxidant, wherein the oxidant is a compound represented by the formula (I) excluding 2,2-dipyridyl disulfide: wherein the symbols are as defined in the specification is useful for producing an oligonucleotide having a phosphate ester bond.

  公开号：

  US20240018180A1

文献信息

• Padhy; Pati, Anita; Nanda, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 1, p. 461 - 462
  作者：Padhy、Pati, Anita、Nanda、Dey

  DOI：——

  日期：——