(+/-)-7-(benzyloxymethoxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-9-methyldecane-1,9-diol | 1112362-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-7-(benzyloxymethoxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-9-methyldecane-1,9-diol
• CAS: 1112362-39-6
• 化学式: C₂₇H₄₀O₆
• 分子量: 460.611
• InChiKey: PHHXXSPVZOEZKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7-(benzyloxymethoxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-9-methyldecane-1,9-diol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以73%的产率得到(+/)-7-(benzyloxymethoxy)-9-hydroxy-3-(4-methoxybenzyloxy)-9-methyldecanal
  参考文献：
  名称：

  通过酰基乙烯酮的双大内酯化/吡喃-半缩酮形成：在合成（-）-callipeltoside A和lyngbyaloside B模型系统中的应用。

  摘要：

  Thermal generation of acylketenes in diol-containing substrates results in dual macrocyclization/pyran-hemiketal formation. This transformation expands the scope of acylketene macrolactonizations and their application to the synthesis of complex macrolides. Triol and even tetrol substrates also have been closed in highly regioselective fashion. Additionally, the challenging macrolactonization of a tertiary alcohol was achieved.

  DOI：

  10.1002/anie.200804049
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-(benzyloxymethoxy)-7-[(2R,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylheptan-2-ol 在 二异丁基氢化铝 、 rochelle salt 、 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 水 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以53%的产率得到(+/-)-7-(benzyloxymethoxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-9-methyldecane-1,9-diol
  参考文献：
  名称：

  通过酰基乙烯酮的双大内酯化/吡喃-半缩酮形成：在合成（-）-callipeltoside A和lyngbyaloside B模型系统中的应用。

  摘要：

  Thermal generation of acylketenes in diol-containing substrates results in dual macrocyclization/pyran-hemiketal formation. This transformation expands the scope of acylketene macrolactonizations and their application to the synthesis of complex macrolides. Triol and even tetrol substrates also have been closed in highly regioselective fashion. Additionally, the challenging macrolactonization of a tertiary alcohol was achieved.

  DOI：

  10.1002/anie.200804049