E-3-phenylethenyl-4(1H)cinnolinone | 82453-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: E-3-phenylethenyl-4(1H)cinnolinone
• 英文别名: 3-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-cinnolin-4-one
• CAS: 82453-26-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: KRYMPPXZGOPNEH-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  295 °C
• 沸点：
  434.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基噌嗪 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium acetate 、 一氯化碘 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 E-3-phenylethenyl-4(1H)cinnolinone
  参考文献：
  名称：

  钯化合物催化的3-卤代辛啉的一些反应

  摘要：

  在Pd和Cu化合物作为催化剂的存在下，将3-溴-或3-碘-cinnoline（和4-取代的类似物）与末端炔烃缩合，得到3-炔基衍生物。当使用4-氯或4-苯氧基化合物时，在碘化铜（I）存在下，产物与胺反应生成吡咯并[3,2-c]辛啉，并与肼形成相同的环或吡唑并[4,3-c]肉桂啉。3-炔基-4-苯氧基肉桂酸水解为3-炔基-4（1H）-肉桂酸，然后环化，生成呋喃并[3,2-c]肉桂酸。尝试将3-卤代辛啉与烯烃缩合得到不同的结果：获得了3-苯基乙烯基-和3（2-吡啶基乙烯基）-4-（1H）-肉桂酮，但3-溴辛啉得到了3,3'-联萘啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80178-6