3-bromo-7-methoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one | 874006-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3-bromo-7-methoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-Bromo-7-methoxy-4-phenylchromen-2-one
• CAS: 874006-96-9
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 331.166
• InChiKey: OWTXHDPYHHBYKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-7-methoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-methoxy-3-phenyl-benzofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Seshadri et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1952, vol. 11 B, p. 56,59

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxyphenyl 3-phenylpropiolate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以77%的产率得到3-bromo-7-methoxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种7-位取代的3-溴-4-苯基香豆素系列化合 物制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种7‑位取代的3‑溴‑4‑苯基香豆素系列化合物的制备方法,在步骤一中，以3‑位取代的苯酚苯丙炔酸酯作为反应底物，四丁基溴化铵在过硫酸钾作用下产生溴自由基；在步骤二中，将步骤一制取的溴自由基对炔键进攻通过环化[1,2]酯迁移反应，高效制得7‑位取代的3‑溴‑4‑苯基香豆素系列化合物；反应温度为90℃，反应时间为8‑12小时。本发明化学选择性高，条件温和，底物适用性广、操作简便、成本较低、副产物少、产品纯度高、便于分离提纯、可适用于较大规模的制备；此外由于产物分子中同时引入溴基团，基团本身具有良好的反应活性，所得的产物能够通过其他的有机反应发生进一步的转化，具有可观的应用前景。

  公开号：

  CN105384715B

文献信息

• An efficient light on–off one-pot method for the synthesis of 3-styryl coumarins from aryl alkynoates
  作者：Hongjun Kong、Qingrui Li、Yunnian Yin、Mengmeng Huang、Jung Keun Kim、Yu Zhu、Yabo Li、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c9ob00421a

  日期：——

  An efficient one-pot stepwise method to synthesize 3-styryl-4-arylcoumarins from simple alkynoates is demonstrated. On the basis of the control experiments, a possible mechanism involving light-driven radical cyclization and Pd-catalysed cross-coupling processes for this synthesis method is proposed. The results of X-ray analysis and spectroscopy experiments prove that the substituent effect has a

  演示了一种有效的一锅式逐步方法，可从简单的炔烃中合成3-苯乙烯基-4-芳基香豆素。在控制实验的基础上，提出了一种可能的机理，涉及该合成方法的光驱动自由基环化和Pd催化的交叉偶联过程。X射线分析和光谱实验的结果证明，取代基效应对合成的3-苯乙烯基香豆素的吸收和发射性能有显着影响。
• Visible-light-mediated radical cascade reaction: synthesis of 3-bromocoumarins from alkynoates
  作者：Shangbiao Feng、Jinlai Li、Zaimin Liu、Haiyu Sun、Hongliang Shi、Xiaolei Wang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1039/c7ob02199b

  日期：——

  The development of a visible-light mediated bromo radical addition/spirocyclization/ester migration cascade reaction to generate 3-bromocoumarins from alkynoates is reported.

  报道了一种利用可见光介导的溴自由基加成/螺环化/酯迁移串联反应，从炔酸酯生成3-溴香豆素。
• The light “on-off” stepwise one-pot method for 3,4-diaryl coumarins with potential AIE properties
  作者：Huijuan Zhang、Qingrui Li、Yunnian Yin、Jung Keun Kim、Mengmeng Huang、Yabo Li、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131677

  日期：2020.12

  Meanwhile, this synthetic system has good applicability for other Pd-catalyzed coupling reactions, such as Heck and Sonogashira reactions. 3,4,7-Triphenyl coumarin could be produced not only via the Suzuki reaction of 3-bromo-4,7-diphenyl with PhB(OH)2, but also via the Pd-catalyzed C–H activation. Based on the spectral studies, we found that some of the 3,4-diaryl coumarins may have AIE activities

  开发了一种有效的一锅法，该方法涉及可见光诱导的环化和Pd催化的Suzuki交叉偶联过程，以构建3,4-二芳基香豆素。在开-关优化条件下，一系列炔酸和芳基硼酸非常适合该催化体系，并已成功地以中等至高收率转化为相应的产物。同时，该合成体系对于其他Pd催化的偶联反应如Heck和Sonogashira反应具有良好的适用性。3,4,7-三苯基香豆素不仅可以通过3-bromo-4,7-diphenyl与PhB（OH）2的Suzuki反应生成，而且可以通过Pd催化的CH活化。根据光谱研究，我们发现某些3,4-二芳基香豆素可能具有AIE活性。这项工作提供了一种直接的方法来创建具有潜在AIE特性的有价值的多取代香豆素。
• Pd-Catalyzed Alkyne and Aryne Annulations: Synthesis and Photophysical Properties of π-Extended Coumarins
  作者：Hemanta Hazarika、Dhiraj Dutta、Sanfaori Brahma、Babulal Das、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01187

  日期：——

  A Pd-catalyzed alkyne and aryne annulation strategy via C–H activation has been implemented for the synthesis of π-extended coumarins. This synthetic strategy provides a wide range of π-extended coumarins in moderate to good yields with good functional group compatibility. Photophysical properties of the synthesized π-extended coumarins have been evaluated, and some of them show interesting fluorescent

  通过 C-H 活化的 Pd 催化炔烃和芳炔成环策略已用于合成 π-扩展香豆素。这种合成策略以中等至良好的产率提供了多种 π-延伸香豆素，并具有良好的官能团相容性。已对合成的π-延伸香豆素的光物理性质进行了评估，其中一些显示出有趣的荧光性质。通过单晶 XRD 研究明确确定了三种合成的香豆素。
• Visible-Light-Induced Tandem Radical Brominative Addition/Cyclization of Activated Alkynes with CBr₄ for the Synthesis of 3-Bromocoumarins
  作者：Chen-Yang Yan、Zheng-Wei Wu、Xiao-Yu He、Yu-Hong Ma、Xiao-Rong Peng、Long Wang、Qing-Qing Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01721

  日期：2023.1.6

  A visible-light-induced tandem radical brominative addition/spiro-cyclization/1,2-ester migration of activated alkynes with CBr4 is developed. This protocol features good functional group tolerance, operational simplicity, and mild reaction conditions without the use of catalysts and external additives, providing easy access to valuable 3-bromocoumarins in generally high yields.

  开发了可见光诱导的串联自由基溴化加成/螺环化/1,2-酯迁移的活化炔烃与 CBr 4。该协议具有良好的官能团耐受性、操作简单和温和的反应条件，无需使用催化剂和外部添加剂，可以轻松获得具有普遍高产率的有价值的 3-溴香豆素。