methyl 2-{[N-(2-bromobenzyl)-2'-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido](3,5-dimethylphenyl)methyl}acrylate | 927178-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-{[N-(2-bromobenzyl)-2'-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido](3,5-dimethylphenyl)methyl}acrylate
• CAS: 927178-37-8
• 化学式: C₂₅H₃₄BrNO₄SSi
• 分子量: 552.605
• InChiKey: LIEIRBRFRITPRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{[N-(2-bromobenzyl)-2'-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido](3,5-dimethylphenyl)methyl}acrylate 在 palladium diacetate 、 poly(ethylene glycol) 3400 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到methyl 3-(3,5-dimethylphenyl)-2-[2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl]-2,3-dihydro-1H-benzo[c]azepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成苯并氮杂的聚乙二醇中的微波辅助 Heck 反应

  摘要：

  烷基化 2-（三甲基甲硅烷基）乙磺酰基 (SES) 保护的 β-氨基酯的 Heck 反应以良好的产率提供苯并氮杂。当反应以 PEG 3400 作为溶剂在微波活化下进行时，获得了良好的环化选择性。用 HF 裂解 SES 基团提供相应的游离苯并氮杂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600680
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((3,5-dimethylphenyl)(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido)methyl)acrylate 、 2-溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到methyl 2-{[N-(2-bromobenzyl)-2'-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido](3,5-dimethylphenyl)methyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成苯并氮杂的聚乙二醇中的微波辅助 Heck 反应

  摘要：

  烷基化 2-（三甲基甲硅烷基）乙磺酰基 (SES) 保护的 β-氨基酯的 Heck 反应以良好的产率提供苯并氮杂。当反应以 PEG 3400 作为溶剂在微波活化下进行时，获得了良好的环化选择性。用 HF 裂解 SES 基团提供相应的游离苯并氮杂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600680