2-cyclopropyl-6-phenylpyridine | 1186503-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclopropyl-6-phenylpyridine
• CAS: 1186503-87-6
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: YUYLIBOTUGMSDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 、 3-氨基-3-苯基-1-丙醇 在 manganese(II) chloride tetrahydrate 、 (E)-2-((3,4-dimethoxyphenyl)(naphthalen-1-ylamino)methylene)benzofuran-3(2H)-one 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76 %的产率得到2-cyclopropyl-6-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  橙酮配体在微波增强Mn(II)和Co(II)催化脱氢偶联反应中的作用：合成喹啉、吡啶和吡咯的有效配体

  摘要：

  研究人员研究了新系列无膦Aurone配体在微波增强Mn(II)和Co(II)脱氢偶联反应中的作用。各种杂环化合物如喹啉、吡啶和吡咯已被合成并通过核磁共振波谱进行表征。合成的Mn(II)和Co(II)盐配体( L1 – L4 )表现出优异的催化活性，并被证明对脱氢偶联反应非常有效。这种合成方法涉及金属配体络合物的原位形成，并通过质谱法进行分析。所开发的方案对多种底物（包括脂肪酮、杂环化合物和空间位阻酮偶联伙伴）具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4769

文献信息

• Mn(III)-Mediated Reactions of Cyclopropanols with Vinyl Azides: Synthesis of Pyridine and 2-Azabicyclo[3.3.1]non-2-en-1-ol Derivatives
  作者：Yi-Feng Wang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ja905110c

  日期：2009.9.9

  to the formation of 2-azabicyclo[3.3.1]non-2-en-1-ol derivatives using a catalytic amount of Mn(acac)(3). These reactions may be initiated by a radical addition of beta-keto radicals, generated by the one-electron oxidation of cyclopropanols, to vinyl azides to give iminyl radicals, which would cyclize with the intramolecular carbonyl groups. In addition, versatile transformations of 2-azabicyclo[3.3

  Mn(III) 介导的取代吡啶和 2-氮杂双环 [3.3.1] 非 2-en-1-ol 衍生物的发散合成使用容易获得的乙烯基叠氮化物和具有广泛取代基的环丙醇进行开发。简而言之，在 Mn(acac)(3)（1.7 当量）存在下，乙烯基叠氮化物与单环环丙醇反应生成吡啶，而与双环环丙醇反应生成 2-氮杂双环 [3.3.1]non-2 -en-1-ol 衍生物，使用催化量的 Mn(acac)(3)。这些反应可以通过将环丙醇单电子氧化产生的β-酮基自由基加成到乙烯基叠氮化物以产生亚胺基自由基来引发，亚胺基自由基会与分子内羰基环化。此外，2-氮杂双环[3.3.1]non-2-en-1-ol 到 2-氮杂双环[3.3] 的通用转化。
• Well-Defined Phosphine-Free Manganese(II)-Complex-Catalyzed Synthesis of Quinolines, Pyrroles, and Pyridines
  作者：Ankur Maji、Shivangi Gupta、Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00167

  日期：2022.7.1

  Herein, we report a simple, phosphine-free, and inexpensive catalytic system based on a manganese(II) complex for synthesizing different important N-heterocycles such as quinolines, pyrroles, and pyridines from amino alcohols and ketones. Several control experiments, kinetic studies, and DFT calculations were carried out to support the plausible reaction mechanism. We also detected two potential intermediates

  在此，我们报告了一种基于锰 (II) 配合物的简单、无膦且廉价的催化系统，用于从氨基醇和酮合成不同的重要 N-杂环化合物，如喹啉、吡咯和吡啶。进行了几个控制实验、动力学研究和 DFT 计算以支持合理的反应机制。我们还使用 ESI-MS 分析检测到催化循环中的两种潜在中间体。基于这些研究，提出了一种金属-配体协同机制。
• CuO NPs catalyzed synthesis of quinolines, pyridines, and pyrroles via dehydrogenative coupling strategy
  作者：Shivangi Gupta、Ankur Maji、Dibyajyoti Panja、Mita Halder、Sabuj Kundu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.08.009

  日期：2022.9

  Copper oxide nanoparticles catalyzed efficient synthesis of quinolines, pyridines, and pyrroles via alcohol dehydrogenative coupling strategy are reported. Employing this catalytic system, various functionalized quinolines, pyridines, and pyrroles were synthesized efficiently from different amino alcohols with a diverse range of ketones. A number of control experiments were performed to shed light

  报道了氧化铜纳米颗粒通过醇脱氢偶联策略催化高效合成喹啉、吡啶和吡咯。使用这种催化体系，各种官能化的喹啉、吡啶和吡咯由不同的氨基醇和多种酮有效合成。进行了许多对照实验以阐明该机制。该催化剂循环使用至第 6次，值得注意的是，未观察到其催化活性有显着损失。