(3S,4R,15S)-3-Benzyloxycarboxamido-4,15-dimethyl-1,5-dioxacyclopentadecan-2,6-dion | 35005-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3S,4R,15S)-3-Benzyloxycarboxamido-4,15-dimethyl-1,5-dioxacyclopentadecan-2,6-dion
• 英文别名: (3S,4R,15R)-3-Benzyloxycarboxamido-4,15-dimethyl-1,5-dioxacyclopentadecan-2,6-dion
• CAS: 35005-50-6
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₆
• 分子量: 419.518
• InChiKey: ALDBZELBXANMBE-UEXGIBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,15S)-3-Benzyloxycarboxamido-4,15-dimethyl-1,5-dioxacyclopentadecan-2,6-dion 以 乙醚 为溶剂， 生成 methyl (R)-10-hydroxyundecanoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (3S, 4R, 15S)-4,15-Dimethyl-1,5-dioxa-3-(3′-formamidosalicylamido)-cyclopentadecane-2,6-dione and Its (15R)-Epimer, New Antimycin Analogs

  摘要：

  一种新型抗霉素类似物--(3S, 4R, 15S)-4,15-二甲基-l,5-二氧杂-3-(3′-甲酰氨基水杨酰氨基)-环十五烷-2,6-二酮（10a）及其(15R)-表二聚体（10b）被合成出来。10a 和 10b 中的 15 元氨基二内酯二聚体是由掩蔽的 l-苏氨酸和 Dl-10-羟基十一酸叔丁酯合成的。分离出的每种二元氨基二内酯都与 O-苄基-3-亚硝基水杨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯进行 N-酰化。氢化后再进行 N-甲酰化，就得到了抗真菌物质 10a 和 10b。10a 和 10b 的 10-C 构型分别被确定为 "S "和 "R"。(15S)-表聚物（10a）与(15R)-表聚物（10b）相比，明显具有更强的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.3395