tetramethyl 10-hydroxy-1,6-dioxo-1,3,4,6-tetrahydro[1,4]oxazino[4,3-b]isoquinoline-7,8,9,11-tetracarboxylate | 1234789-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tetramethyl 10-hydroxy-1,6-dioxo-1,3,4,6-tetrahydro[1,4]oxazino[4,3-b]isoquinoline-7,8,9,11-tetracarboxylate
• CAS: 1234789-77-5
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₁₂
• 分子量: 463.354
• InChiKey: HTKXCHSWCASCFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.02
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  173.73
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetramethyl 10-hydroxy-1,6-dioxo-1,3,4,6-tetrahydro[1,4]oxazino[4,3-b]isoquinoline-7,8,9,11-tetracarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 trimethyl 2-dodecyl-4-(2-hydroxyethyl)-9-methoxy-1,3,5-trioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]isoquinoline-6,7,8-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于缺电子的 9-甲氧基吡咯并异喹啉三酮核的具有大斯托克斯位移的独特小分子荧光团

  摘要：

  开发了一种基于具有缩合酰亚胺环的缺电子 9-甲氧基吡咯并异喹啉三酮部分的新型荧光核。新型染料的斯托克斯位移高达 6519 cm-1（Δλ 高达 130 nm），然而，与母体 5-羟基异喹诺酮不同，9-甲氧基吡咯并异喹啉三酮不是超光酸性的，这可能是造成大斯托克斯位移的原因。同时，5-羟基异喹诺酮的甲基化使斯托克斯位移从 5086 减少到 4689 cm-1。在形成酰亚胺环时斯托克斯位移的增加被证明是由于涉及酰亚胺环的不寻常的键长松弛。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110344
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1,6-dioxo-7-[1,2,3-tris(methoxycarbonyl)propen-1-yl]-1,3,4,6-tetrahydropyrido[2,1-c][1,4]oxazine-8,9-dicarboxylate 在 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tetramethyl 10-hydroxy-1,6-dioxo-1,3,4,6-tetrahydro[1,4]oxazino[4,3-b]isoquinoline-7,8,9,11-tetracarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 2-alkyl-5-hydroxy-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolines and their new condensed structures

  摘要：

  Original methods were developed for the synthesis of 1,2-dihydroisoquinoline derivatives by means of the cyclization of N-substituted hexamethoxycarbonyl-3-propenylpyridin-2-ones either upon action of bases or directly by reaction of hepta(methoxycarbonyl)cycloheptatrienyl potassium with primary amines.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2010.03.006

文献信息

• Electron deficient 5-hydroxy-1,2-dihydroisoquinolin-1-ones – A new class of fluorescent dyes with large Stokes shifts
  作者：Alexander Y. Belyy、Dmitry N. Platonov、Rinat F. Salikov、Konstantin P. Trainov、Michael G. Medvedev、Yuriy N. Luponosov、Evgeniya A. Svidchenko、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.109107

  日期：2021.3

  A novel class of fluorescent electron-deficient 5-hydroxyisoquinolones is proposed. The new luminophores are obtained via the reaction of stable and easily available hepta(methoxycarbonyl)cycloheptatrienyl potassium with alkylamines, anilines and acylhydrazines. The new one-pot protocol is efficient with a large scope of primary amines. The solvolysis of N-acylamino substituted 5-hydroxyisoquinolones

  提出了一类新型的缺乏荧光电子的5-羟基异喹诺酮类。通过稳定且易于获得的七（甲氧基羰基）环庚三烯基钾与烷基胺，苯胺和酰基肼的反应获得新的发光体。新的一锅法对大量伯胺是有效的。N-酰基氨基取代的5-羟基异喹诺酮类的溶剂分解和随后的反应提供了进一步功能化的途径。几乎所有化合物都显示出荧光，并具有相当大的斯托克斯位移（高达6169 cm -1），除了含硝基和O的化合物取代的产品。在大多数其他情况下，量子产率，吸收和发射最大值，斯托克斯位移均基本上不依赖于异喹啉酮环氮原子上的取代基。