ethyl 2-hydroxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate | 134644-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-1-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 134644-01-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: RXNMPKDDNSUFSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 、 3-溴丙烯 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化镁-三氟甲磺酸镁络合物催化的β-酮酯和β-酮酰胺的不对称α-羟基化

  摘要：

  使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，对1-四氢萘酮衍生的β-酮酯和β-酮酰胺进行高度催化的不对称α-羟基化反应，是通过手性N，N'-二氧化物-三氟甲磺酸镁[Mg（ OTf）2 ]复杂。以优异的收率（最高99％）和优异的对映选择性（最高98％ee）获得了一系列相应的手性α-羟基二羰基化合物。产物易于转化为有用的结构单元，并且首次以不对称催化方式获得了道诺霉素的前体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300335
• 作为产物：
  描述：

  1-氧代-1,2,3,4-四氢萘-2-羧酸乙酯 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium(II) chloride hexahydrate 、 氧气 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 C₁₂H₂₆N₂O 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以85 %的产率得到ethyl 2-hydroxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺催化可见光促进β-酮羰基的对映选择性好氧羟基化

  摘要：

  通过在六氟异丙醇中协同手性伯胺和光催化，实现了高效和立体选择性的烯胺-单线态氧偶联。当前的烯胺催化能够实现β-酮基羰基的α-羟基化，在广泛的底物范围内具有良好的产率和高对映选择性。机理研究揭示了溶剂直接参与关键的烯胺偶联步骤，并调用了溶剂- 1 O 2 H-键合模式来解释显着的溶剂效应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c01477

文献信息

• Formation of δ-Lactones by Cyanide Catalyzed Rearrangement of α-Hydroxy-β-oxoesters
  作者：David Kieslich、Jens Christoffers

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04157

  日期：2021.2.5

  δ-Valerolactone derivatives are formed by cyanide-catalyzed ring-transformation of cyclic α-hydroxy-β-oxoesters. This unprecedented reaction defines a new synthetic methodology, and the products are obtained in up to quantitative yields. Several alkyl substitutions as well as different ester residues are tolerated. Furthermore, benzo- and heteroarene-annulated starting materials are converted without

  δ-戊内酯衍生物是由氰化物催化的环状α-羟基-β-氧代酯环化反应形成的。这种空前的反应定义了一种新的合成方法，并且可以以定量收率获得产物。允许几个烷基取代以及不同的酯残基。此外，苯并和杂亚芳基环化的起始原料可以毫无问题地转化。另外一个好处是，可以通过容易获得的β-氧代酯的铈催化好氧α-羟基化直接获得原料。
• Design, Synthesis, Structure, and Dehydrogenation Reactivity of a Water-Soluble <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid Derivative Bearing a Trimethylammonium Group
  作者：Li-Qian Cui、Zhi-Lei Dong、Kai Liu、Chi Zhang

  DOI：10.1021/ol202777h

  日期：2011.12.16

  5-Trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ5-benzo[d][1,2]iodoxol-1-ol anion (AIBX 1a), an o-iodoxybenzoic acid (IBX) derivative having the trimethylammonium moiety on its phenyl ring, possesses very good solubility in water and distinct oxidative properties from IBX, which is demonstrated in the oxidation of various β-keto esters to the corresponding dehydrogenated products using water as cosolvent

  5-三甲基铵基- 1,3-二氧代-1,3-二氢- 1λ 5 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -1-醇阴离子（AIBX 1A），一个Ô -iodoxybenzoic苯甲酸（IBX）衍生物具有在其苯环上的三甲基铵部分在水中具有非常好的溶解性，并且具有与IBX不同的氧化性能，这在使用水作为助溶剂的各种β-酮酸酯氧化为相应的脱氢产物中得到了证明。由于AIBX 1a具有良好的水溶性，因此可以从反应混合物中轻松实现其再生。
• Reaction of singlet oxygen with enolic tautomers of β-dicarbonyls. α-hydroxylation of 2-acyl- and 2-carboalkoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ones
  作者：Michikazu Yoshioka、Takashi Nishioka、Tadashi Hasegawa

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80361-9

  日期：1991.3

  Dye-sensitized photooxidation of enolic tautomers of naphthalenones (5) gave hydroperoxynaphthalenones (6) and naphthols (7). Deoxygenation of 6 by triphenylphosphine gave hydroxynaphthalenones (8).

  萘酚烯丙基互变异构体的染料敏化光氧化（5）得到氢过氧萘酚（6）和萘酚（7）。三苯膦将6脱氧得到羟基萘酮（8）。
• Dye-sensitized photooxidation of 6-acyl- and 6-carboalkoxybenzocycloalken-5-ones: reaction of singlet oxygen with enolic 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Michikazu Yoshioka、Takashi Nishioka、Tadashi Hasegawa

  DOI：10.1021/jo00053a056

  日期：1993.1