Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(5-bromo-4-difluoromethoxy-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 102302-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(5-bromo-4-difluoromethoxy-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 102302-58-9
• 化学式: C₁₄H₁₅BrF₂N₂O₇
• 分子量: 441.183
• InChiKey: HPQOJYSOXNQJDF-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  105.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(5-bromo-4-difluoromethoxy-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-O-(difluoromethyl)-5-bromo-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Zur合成von difluormethylethern verschieden替代嘧啶核苷durch reakation mit difluorcarben

  摘要：

  CF 2与核糖，2'-脱氧尿素或阿拉伯糖系列中的不同取代的全硅烷基化嘧啶核苷的反应得到相应的4-0-二氟甲基醚。使用Hg（CF 3）2作为CF 2的来源可获得最佳产量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94984-0
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(5-bromo-2-oxo-4-trimethylsilanyloxy-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-(5-bromo-4-difluoromethoxy-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Zur合成von difluormethylethern verschieden替代嘧啶核苷durch reakation mit difluorcarben

  摘要：

  CF 2与核糖，2'-脱氧尿素或阿拉伯糖系列中的不同取代的全硅烷基化嘧啶核苷的反应得到相应的4-0-二氟甲基醚。使用Hg（CF 3）2作为CF 2的来源可获得最佳产量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94984-0