[Ni^II-N,N'-bis(2,4-dihydroxybenzylidene)-1,2-diaminobenzene] | 65993-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: [Ni^II-N,N'-bis(2,4-dihydroxybenzylidene)-1,2-diaminobenzene]
• 英文别名: [Ni^II(2,4DHS)]；[Ni(N,N'-bis(2,4-dihydroxybenzylidene)-1,2-phenylenediaminato)]；N,N'-bis-4-(hydroxysalicylidene)phenylenediamine-nickel(II)
• CAS: 65993-98-8
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂NiO₄
• 分子量: 405.032
• InChiKey: OWZKUMJRTSAWSB-XHPUXTPKSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Ni^II-N,N'-bis(2,4-dihydroxybenzylidene)-1,2-diaminobenzene] 在 methyl iodide 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 (C₆H₄)(NCHC₆H₃(O)OCH₃)2Ni
  参考文献：
  名称：

  Zhesko, T. E.; Barinov, N. S.; Nikitina, A. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, p. 1863 - 1866

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  nickel diacetate 、 邻苯二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以53%的产率得到[Ni^II-N,N'-bis(2,4-dihydroxybenzylidene)-1,2-diaminobenzene]
  参考文献：
  名称：

  WO2007/128968

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Salphen metal complexes as tunable G-quadruplex binders and optical probes
  作者：Nurul H. Abd Karim、Oscar Mendoza、Arun Shivalingam、Alexander J. Thompson、Sushobhan Ghosh、Marina K. Kuimova、Ramon Vilar

  DOI：10.1039/c3ra44793f

  日期：——

  A series of seven new metal complexes (metal = NiII, CuII, PtII and VO2+) with substituted salphen ligands have been prepared and their duplex and G-quadruplex DNA affinities determined. The selectivity of the complexes towards a given DNA topology is dictated by several factors including geometry, overall charge and substitution pattern of the complex. We also show that the two platinum(II)–salphen complexes developed as part of this series are emissive. Confocal microscopy studies were carried out with these two complexes using four different cell lines (CHO, HeLa, U2OS and HepG2). These studies showed that the cell permeability and localization are different for the two probes and highly dependent on the cell line used.

  一系列含有取代水杨苷配体的新型金属配合物（金属 = NiII，CuII，PtII 和 VO2+）已经制备完成，并测定了它们与双链和G-四聚体DNA的亲和力。这些配合物对特定DNA拓扑结构的特异性受到多个因素的影响，包括几何形状、总电荷以及配合物的取代模式。本研究还表明，作为系列研究的一部分所开发的两例铂(II)–水杨苷配合物具有发射性质。通过使用四种不同的细胞系（CHO，HeLa，U2OS 和 HepG2）对这两例配合物进行了共聚焦显微镜研究。研究结果显示，这两例探针的细胞渗透性和定位存在差异，且高度依赖于所使用的细胞系。
• Stabilization of G-Quadruplex DNA and Inhibition of Telomerase Activity by Square-Planar Nickel(II) Complexes
  作者：Julie E. Reed、Anna Arola Arnal、Stephen Neidle、Ramón Vilar

  DOI：10.1021/ja058509n

  日期：2006.5.1

  Two new alkylamine-substituted nickel(II)-salphen complexes have been prepared and their interactions with DNA investigated. FRET studies have shown that these complexes have a remarkable ability to stabilize G-quadruplex DNA. Furthermore, TRAP/Taq assays have shown that these complexes inhibit telomerase at low micromolar concentrations.

  已经制备了两种新的烷基胺取代的镍 (II)-salphen 配合物，并研究了它们与 DNA 的相互作用。FRET 研究表明，这些复合物具有稳定 G-四链体 DNA 的非凡能力。此外，TRAP/Taq 分析表明这些复合物在低微摩尔浓度下抑制端粒酶。
• Effects of Metal Coordination Geometry on Stabilization of Human Telomeric Quadruplex DNA by Square-Planar and Square-Pyramidal Metal Complexes
  作者：Anna Arola-Arnal、Jordi Benet-Buchholz、Stephen Neidle、Ramón Vilar

  DOI：10.1021/ic8016547

  日期：2008.12.15

  A series of square-planar and square-based pyramidal metal complexes (metal = Ni(2+), Cu(2+), Zn(2+), and V(4+)) with salphen and salen derivatives as ligands have been prepared. The X-ray crystal structures of three of these complexes are reported, giving insight into the geometric properties of the compounds. The interactions of these complexes with duplex and human telomeric quadruplex DNA have

  一系列的方平面和基于方形的金字塔金属络合物（金属= Ni（2 +），Cu（2 +），Zn（2+）和V（4+））以赛芬和Salen衍生物为配体准备好了。报告了其中三种配合物的X射线晶体结构，可深入了解化合物的几何性质。这些复合物与双链体和人类端粒四链体DNA的相互作用已通过荧光共振能量转移（FRET），荧光嵌入剂置换试验以及一种情况下的圆二色性进行了研究。这些研究表明，方形金属复合物是出色的四链DNA稳定剂。此外，FRET竞争分析表明，该复合物对DNA四链体与双链体DNA具有高度的选择性。这些研究使我们能够确定金属配合物必须与四链体DNA选择性相互作用的最重要特征。这对于定义将金属配合物制备为潜在抗癌药物的最佳策略具有价值。
• Rapid taurine and lactate biomarkers determination with disposable electrochemical detectors
  作者：M. Revenga-Parra、E. Martínez-Periñán、B. Moreno、F. Pariente、E. Lorenzo

  DOI：10.1016/j.electacta.2017.04.100

  日期：2017.6

  taurine and lactate in tears and saliva is described. The method is based on the use of single wall carbon nanotubes screen printed electrodes modified with films derived from the electropolymerization of a new Schiff base metallate, as liquid chromatography electrochemical detector. The new Schiff base metallate is the complex of nickel(II) with the ligand N,N′-bis(2,4-dihydroxybenzylidene)-1,2-diaminobenzene

  牛磺酸和乳酸是用于诊断不同病理的生物标志物。在这项研究中，描述了一种直接测定眼泪和唾液中牛磺酸和乳酸含量的简单分析方法。该方法基于将单壁碳纳米管丝网印刷电极用作液相色谱仪电化学检测器，其中所述丝网印刷电极经薄膜改性，该薄膜由新的席夫碱金属化物的电聚合衍生而来。新的席夫碱金属化物是镍（II）与配体N，N'-双（2,4-二羟基亚苄基）-1,2-二氨基苯（[Ni II（2,4DHS）]），将其在碱性溶液中电聚合，使电活性膜牢固粘附在电极表面上。这些膜对牛磺酸和乳酸的氧化表现出有效而稳定的电催化活性。因此，所得的修饰电极与色谱系统相连，可直接在生物样品中定量这些生物标记，而无需衍生方案或样品预处理。
• Synthesis and characterisation of nickel Schiff base complexes containing the meso-1,2-diphenylethylenediamine moiety: selective interactions with a tetramolecular DNA quadruplex
  作者：Kimberley J. Davis、Christopher Richardson、Jennifer L. Beck、Brett M. Knowles、Aurore Guédin、Jean-Louis Mergny、Anthony C. Willis、Stephen F. Ralph

  DOI：10.1039/c4dt02926g

  日期：——

  or 1-(2-chloropropyl)piperidine, to afford the alkylated complexes N,N′-bis-(4-((1-(2-ethyl)piperidine)oxy)salicylidine)meso-1,2-diphenylethylenediaminenickel(II) (5) and N,N′-bis-(4-((1-(3-propyl)piperidine)oxy)-salicylidine)meso-1,2-diphenylethylenediaminenickel(II) (6), respectively. These complexes were characterised by microanalysis and X-ray crystallography in the solid state, and in solution by

  作为制备这表现出对不同的DNA结构独特的亲和力的金属配合物的一个方案的一部分，我们已经合成了新颖的席夫碱络合物Ñ，Ñ ' -双-4-（hydroxysalicylidine）内消旋-diphenylethylenediaminenickel（II）（4），通过该的反应内消旋-1,2-二苯基乙二胺和2,4-二羟基苯甲醛。随后使该化合物与1-（2-氯乙基）哌啶或1-（2-氯丙基）哌啶反应，得到烷基化的络合物N，N′-双-（4-（（1-（2-乙基）哌啶）氧）水杨基吡啶）内消旋-1,2-二苯基乙二胺镍（II）（5）和N，N'-双-（4-（（1-（3-（丙基丙基）哌啶）氧基）-水杨基吡啶）内消旋-1,2-二苯乙二胺镍（II）（6）。这些配合物通过微观分析和固态X射线晶体学表征，并通过1 H和13 C NMR光谱法在溶液中表征。电喷雾电离质谱（ESI-MS）用于确认（5）和（6）的身份。（5）和（6）指向一个离散的16