4-(1-氮杂基甲基)苯硼酸频哪醇酯 | 1315278-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1-氮杂基甲基)苯硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)azepane
• 英文别名: 1-{[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl}azepane；1-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methyl]azepane
• CAS: 1315278-37-5
• 化学式: C₁₉H₃₀BNO₂
• 分子量: 315.264
• InChiKey: UFFAWIHINLIOPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2,7-bis(3-morpholinopropyl)-9-((2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)amino)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone 、 4-(1-氮杂基甲基)苯硼酸频哪醇酯 在 (2-dicyclohexylphosphino-2’,4’,6’-triisopropyl-1,1 ‘-biphenyl)[2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到4-(4-(azepan-1-ylmethyl)phenyl)-2,7-bis(3-morpholinopropyl)-9-((2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)amino)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED NAPHTHALENE DIIMIDES AND THEIR USE
  [FR] DIIMIDES DE NAPHTALÈNE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及萘二酰亚胺（NDI）及其合成方法。NDI具有DNA四链体结合和稳定活性，在胰腺、前列腺和其他人类癌症的治疗中具有潜力。NDI是I式化合物：

  公开号：

  WO2020229840A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED NAPHTHALENE DIIMIDES AND THEIR USE<br/>[FR] DIIMIDES DE NAPHTALÈNE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：UCL BUSINESS PLC

  公开号：WO2020229840A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The present invention relates to naphthalene diimides, NDIs, and methods of synthesising them. The NDIs have DNA-quadruplex binding and stabilising activity, and potential in treatment of pancreatic, prostate, and other human cancers. The NDIs are a compound of Formula I:

  本发明涉及萘二酰亚胺（NDI）及其合成方法。NDI具有DNA四链体结合和稳定活性，在胰腺、前列腺和其他人类癌症的治疗中具有潜力。NDI是I式化合物：
• Asymmetrically Substituted Quadruplex-Binding Naphthalene Diimide Showing Potent Activity in Pancreatic Cancer Models
  作者：Ahmed A. Ahmed、Richard Angell、Sally Oxenford、Jenny Worthington、Nicole Williams、Naomi Barton、Thomas G. Fowler、Daniel E. O’Flynn、Mihiro Sunose、Matthew McConville、Tam Vo、W. David Wilson、Saadia A. Karim、Jennifer P. Morton、Stephen Neidle

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00317

  日期：2020.8.13

  Targeting of genomic quadruplexes is an approach to treating complex human cancers. We describe a series of tetrasubstituted naphthalene diimide (ND) derivatives with a phenyl substituent directly attached to the ND core. The lead compound (SOP1812) has 10 times superior cellular and in vivo activity compared with previous ND compounds and nanomolar binding to human quadruplexes. The pharmacological properties of SOP1812 indicate good bioavailability, which is consistent with the in vivo activity in xenograft and genetic models for pancreatic cancer. Transcriptome analysis shows that it down-regulates several cancer gene pathways, including Wnt/beta-catenin signaling.