(1S,3R,5S,7R,11R,13S,15R,17S,20R,22S,24R,26S,27S,29S,31R,33S,35R)-11-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,5,24,26-tetramethyl-27-phenylmethoxy-29-(3-phenylmethoxypropyl)-2,6,12,16,21,25,30,34-octaoxaoctacyclo[18.16.0.03,17.05,15.07,13.022,35.024,33.026,31]hexatriacont-8-en-10-one | 605664-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,5S,7R,11R,13S,15R,17S,20R,22S,24R,26S,27S,29S,31R,33S,35R)-11-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,5,24,26-tetramethyl-27-phenylmethoxy-29-(3-phenylmethoxypropyl)-2,6,12,16,21,25,30,34-octaoxaoctacyclo[18.16.0.03,17.05,15.07,13.022,35.024,33.026,31]hexatriacont-8-en-10-one
• CAS: 605664-19-5
• 化学式: C₅₆H₈₀O₁₂Si
• 分子量: 973.329
• InChiKey: CZGBSIUURGVBRA-OLHOIRLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.54
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,5S,7R,11R,13S,15R,17S,20R,22S,24R,26S,27S,29S,31R,33S,35R)-11-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,5,24,26-tetramethyl-27-phenylmethoxy-29-(3-phenylmethoxypropyl)-2,6,12,16,21,25,30,34-octaoxaoctacyclo[18.16.0.03,17.05,15.07,13.022,35.024,33.026,31]hexatriacont-8-en-10-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甘比罗尔类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  Gambierol是一种多环醚毒素，从海洋鞭毛鞭毛藻Gambierdiscus toxicus中作为有毒成分分离出来。我们在这里描述甘比罗尔结构类似物的合成和生物学评估。目前的初步结构-活性关系研究清楚地表明，甘布罗尔的H环官能团和不饱和侧链对其有效毒性至关重要。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00467-0
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (1S,3R,5S,7R,11R,13S,15R,17S,20R,22S,24R,26S,27S,29S,31R,33S,35R)-11-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,5,24,26-tetramethyl-27-phenylmethoxy-29-(3-phenylmethoxypropyl)-2,6,12,16,21,25,30,34-octaoxaoctacyclo[18.16.0.03,17.05,15.07,13.022,35.024,33.026,31]hexatriacont-8-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-甘比罗的全合成

  摘要：

  [结构：见正文] 首次全合成甘比尔醇，一种海洋多环醚毒素，已经实现。该合成采用 Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl 促进的 Stille 偶联，用于立体选择性构建敏感的三烯侧链，其中包括共轭 (Z,Z)-二烯部分。

  DOI：

  10.1021/ja028167a

文献信息

• Diverted Total Synthesis and Biological Evaluation of Gambierol Analogues: Elucidation of Crucial Structural Elements for Potent Toxicity
  作者：Haruhiko Fuwa、Noriko Kainuma、Kazuo Tachibana、Chihiro Tsukano、Masayuki Satake、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/chem.200400355

  日期：2004.10.4

  gambierol analogues have been prepared from an advanced intermediate of our total synthesis of gambierol and investigated for their toxicity against mice, thus providing the first systematic structure-activity relationships (SAR) of this polycyclic ether class of marine toxin. The SAR studies described herein clearly indicate that 1) the C28=C29 double bond within the H ring and the unsaturated side chain

  Gambierol是一种多环醚毒素，已从海洋鞭毛鞭毛藻Gambierdiscus toxicus中分离出来。从我们的甘菊醇总合成的高级中间体中制备了一系列甘菊醇类似物，并研究了其对小鼠的毒性，从而提供了该多环醚类海洋毒素的第一个系统结构-活性关系（SAR）。本文所述的SAR研究清楚地表明：1）H环内的C28 = C29双键和不饱和侧链是发挥强大生物活性所需的关键结构元素，以及2）C1和C6羟基，C30甲基C37 = C38双键对小鼠的神经毒性程度影响很小。
• Total Synthesis of Gambierol
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki、Masayuki Satake、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/ol026394b

  日期：2002.8.1

  [structure: see text] The first total synthesis of gambierol, a marine polycyclic ether toxin, has been achieved. The synthesis features the Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl-promoted Stille coupling for the stereoselective construction of the sensitive triene side chain that includes a conjugated (Z,Z)-diene moiety.

  [结构：参见文本]冈比亚甾醇（一种海洋多环醚毒素）的首次全合成已实现。该合成具有Pd（PPh3）4 / CuCl / LiCl促进的Stille偶联，用于敏感三烯侧链的立体选择性构建，该侧链包括共轭（Z，Z）-二烯部分。