(Z)-2-(but-1-en-3-ynyl)furan | 1608-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-2-(but-1-en-3-ynyl)furan
• 英文别名: 4--buten-(3cis)-in-(1)；1--buten-(1)-in-(3)；4-(Furfuryl-2)-buten-(3cis)-in-(1)；2-[(1Z)-1-buten-3-ynyl]furan；2-[(Z)-but-1-en-3-ynyl]furan
• CAS: 1608-06-6
• 化学式: C₈H₆O
• 分子量: 118.135
• InChiKey: IKVNFCOCOCBEEZ-HYXAFXHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(2-bromovinyl)furan 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 甲醇 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 (Z)-2-(but-1-en-3-ynyl)furan
  参考文献：
  名称：

  （Z）-聚芳族和杂芳族乙烯基乙炔的实用合成。

  摘要：

  [反应：seet text]描述了到几种（Z）-聚芳族和杂芳族取代的乙烯基乙炔的两种合成路线。用作原料的芳基或杂芳基取代的甲醛的性质决定了所用维蒂希盐的选择。构造聚芳族和含吡啶的烯炔的一种非常有吸引力的方法是在叔丁醇钾存在下，聚芳族和含吡啶的醛与溴甲基三苯基溴化phosph的反应，然后进行Sonogashira甲硅烷基化反应（方法B）。

  DOI：

  10.1021/ol0508173

文献信息

• A stereoselective synthesis of 1-phenyl-1-buten-3-yne and some 1-heteroaryl analogues.
  作者：Marco Fossatelli、Anca C.T.H.M. van der Kerk、Sergei F. Vasilevsky、Lambert Brandsma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74696-x

  日期：1992.7

  Z-Enynes, RCH=CHC=CH (R= phenyl, 2-furyl, 2- and 3-thienyl and 3-pyridyl) can be obtained in approximately 40% overall yields and with a stereoselectivity of > 95% by Pd/Cu-catalyzed cross-coupling of the readily available enyne sulfide HC=CCH=CHSC2H5 with RBr and RI, reduction of the products with activated zinc powder in ethanol and elimination of ethanethiol from the reduction products RCH=CHCH=CHSC2H5 with an excess of sodamide in liquid ammonia. In the case of the 2-pyridyl-substituted substrate the E-enyne HC=CCH=CH-2-pyridyl is isolated.