(2S)-3-(4''-hydroxyphenyl)-N-methoxy-N-methyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2'-yloxymethyl)propionamide | 956103-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2S)-3-(4''-hydroxyphenyl)-N-methoxy-N-methyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2'-yloxymethyl)propionamide
• CAS: 956103-38-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: CZOBDRYHLNHGBG-LBAUFKAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  68.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(4''-hydroxyphenyl)-N-methoxy-N-methyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2'-yloxymethyl)propionamide 、 tert-butyl 2,2,2-trichloroacetamidate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(2S)-3-(4''-tert-butoxyphenyl)-N-methoxy-N-methyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2'-yloxymethyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  含有二取代和三取代 E 构型双键的两种二肽等排体的合成

  摘要：

  描述了 Tyr-Tyr 和 Pro-Pro E-烯烃等排体的立体选择性合成。虽然 Tyr-Tyr 等排体是按照会聚烯化策略合成的，但 Pro-Pro 等排体的三取代 E 构型双键是通过 Ireland-Claisen 重排产生的。包含新立体中心的所有关键中间体的构型由 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983783
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-(4''-tert-butyldiphenylsilyloxyphenyl)-N-methoxy-N-methyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2'-yloxymethyl)propionamide 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-3-(4''-hydroxyphenyl)-N-methoxy-N-methyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2'-yloxymethyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Tyr-Tyr E-烯烃等排体的首次立体选择性合成

  摘要：

  描述了酪氨酸-酪氨酸 E-烯烃等排体的立体选择性合成。从 N-Fmoc-O-（叔丁基）酪氨酸作为 N 端组分开始，E 双键由 Julia-Kocienski 烯化生成。应用对映选择性羟醛反应来合成所需的醛。新立体中心的配置是由 X 射线晶体学确定的。在过去的二十年中，出于多种原因，人们对合成用于肽骨架修饰的二肽类似物产生了浓厚的兴趣。这些骨架修饰通常包括肽链中酰胺单元的等排或等电子交换，可能与引入额外的官能团相结合。由于生物降解是许多肽在体内应用的极大限制，等排酰胺键置换通常用于稳定生物活性肽，使其朝着酶促降解方向发展，它们也可能以有利的方式改变其他药代动力学。1 此外，掺入酰胺

  DOI：

  10.1055/s-2006-956456