(2'S,8S,9S,13S,14S,17S)-2'-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,1'-cyclopropan]-3-ol | 1643125-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2'S,8S,9S,13S,14S,17S)-2'-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,1'-cyclopropan]-3-ol
• 英文别名: 17,21-Cyclo-19-norcholesta-1,3,5(10)-triene-3,25-diol；(2'S,8S,9S,13S,14S,17S)-2'-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-13-methylspiro[7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-17,1'-cyclopropane]-3-ol
• CAS: 1643125-89-6
• 化学式: C₂₆H₃₈O₂
• 分子量: 382.587
• InChiKey: OIENUMIXYKGPQO-BVAGTOKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-((2'S,8S,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,1'-cyclopropan]-2'-yl)-2-methylpentan-2-ol 在 正丁基锂 、 二苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以76%的产率得到(2'S,8S,9S,13S,14S,17S)-2'-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,1'-cyclopropan]-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用催化[2 + 2]环加成和环收缩重排合成带有小环的甾族衍生物

  摘要：

  通过引入环结构来固定构象是药物开发中的常见策略。我们展示了一种合成方法，该方法在药物前导化合物中安装了一个小的碳环作为结构刚性单元。两个反式-和顺-环丁烷环，通过控制EtAlCl的反应温度在良好的选择性构造2催化的[2 + 2]甲硅烷基烯醇醚和α，β -不饱和酯之间的环加成。螺环丙烷环是由我们先前报道的稠合环丁醇的环收缩重排立体形成的。该策略允许立体发散地获得具有小环的新型类固醇衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.065