(1R,2E,6S,17R,18S)-17-Hydroxy-6,20,20-trimethyl-5,19,21-trioxabicyclo<16.3.0>henicos-2-en-4-on | 99096-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,2E,6S,17R,18S)-17-Hydroxy-6,20,20-trimethyl-5,19,21-trioxabicyclo<16.3.0>henicos-2-en-4-on
• 英文别名: (1R,2E,6S,17R,18S)-17-hydroxy-6,20,20-trimethyl-5,19,21-trioxabicyclo[16.3.0]henicos-2-en-4-one；(1R,2E,6S,17R,18S)-17-Hydroxy-6,20,20-trimethyl-5,19,21-trioxabicyclo[16.3.0]henicos-2-en-4-on
• CAS: 99096-82-9
• 化学式: C₂₁H₃₆O₅
• 分子量: 368.514
• InChiKey: UQWDYDGOUNGFSP-NZFUOFMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2E,6S,17R,18S)-17-Hydroxy-6,20,20-trimethyl-5,19,21-trioxabicyclo<16.3.0>henicos-2-en-4-on 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(+)-aspicilin
  参考文献：
  名称：

  ω-羟基半缩醛的Wittig环化：（+）-阿斯匹西林的合成

  摘要：

  以d-甘露糖和（S）-环氧丙烷为立体异构中心的来源，以12个步骤合成了多羟基化的18元地衣大环内酯（+）-aspicilin，产率为17％（最长线性序列）。关键步骤是钯催化的C sp3 X–C sp3 ZnX Negishi交叉偶联，得到ω-羟基半缩醛，该羟基缩醛通过多米诺加成反应–维蒂希烯化反应与累积的叶立德Ph 3 PCCO进行了大环化。这种合成方法还允许将Aspicilin的6-OH与d-去糖胺进行区域选择性糖基化反应，从而快速进入具有潜在抗生素活性的嵌合大环内酯类药物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01702
• 作为产物：
  描述：

  (三苯基膦烯)乙烯酮 、 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以40%的产率得到(1R,2E,6S,17R,18S)-17-Hydroxy-6,20,20-trimethyl-5,19,21-trioxabicyclo<16.3.0>henicos-2-en-4-on
  参考文献：
  名称：

  ω-羟基半缩醛的Wittig环化：（+）-阿斯匹西林的合成

  摘要：

  以d-甘露糖和（S）-环氧丙烷为立体异构中心的来源，以12个步骤合成了多羟基化的18元地衣大环内酯（+）-aspicilin，产率为17％（最长线性序列）。关键步骤是钯催化的C sp3 X–C sp3 ZnX Negishi交叉偶联，得到ω-羟基半缩醛，该羟基缩醛通过多米诺加成反应–维蒂希烯化反应与累积的叶立德Ph 3 PCCO进行了大环化。这种合成方法还允许将Aspicilin的6-OH与d-去糖胺进行区域选择性糖基化反应，从而快速进入具有潜在抗生素活性的嵌合大环内酯类药物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01702

文献信息

• Quinkert, Gerhard; Heim, Nana; Bats, Jan W., Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 11, p. 985 - 986
  作者：Quinkert, Gerhard、Heim, Nana、Bats, Jan W.、Oschkinat, Hartmut、Kessler, Horst

  DOI：——

  日期：——