4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2,3,6-trimethylphenol | 108534-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2,3,6-trimethylphenol
• 英文别名: 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3,6-trimethylphenol；4-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,3,6-trimethylphenol
• CAS: 108534-50-5
• 化学式: C₂₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 390.598
• InChiKey: CWCCDGOYIDDMSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2,3,6-trimethylphenol 在 lutidine 、 lithium perchlorate 作用下， 反应 1.5h， 以77%的产率得到4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methoxy-2,3,6-trimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Mixed methyl-silyl ketals of quinones. Their preparation via anodic oxidation and their chemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00389a023
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氢醌 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2,3,6-trimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  α-生育酚的非对映选择性合成：形成苯并三氢吡喃的新概念。

  摘要：

  通过两个关键步骤实现了α-生育酚1（93％de）的非对映选择性合成，（i）三取代烯烃的高度非对映选择性Shi环氧化，以及（ii）倒置下有酸负载的“反鲍德温”环氧化物开环导致6-元苯并甲醇环的构型的改变。

  DOI：

  10.1021/ol8019583

文献信息

• Ammonium Hypoiodite-Catalyzed Peroxidative Dearomatization of Phenols
  作者：Kazuaki Ishihara、Muhammet Uyanik、Kohei Nishioka

  DOI：10.3987/com-16-s(s)84

  日期：——

  Here, we report the first transition metal-free peroxidative dearomatization of phenols using hypoiodite catalysis with TBHP. Hypoiodite salts are generated in situ from the corresponding quaternary ammonium iodides in the presence of TBHP, and the oxidative coupling reaction proceeds efficiently under mild conditions. The dearomatized products are versatile synthetic intermediates for further synthetic transformations to various complex structures including heterocycles. As a demonstration, the further oxidation of the unsaturated peroxide with TBHP afforded the corresponding peroxy epoxide in good yield.
• STERN A.; SWENTON J. S., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 13, 2763-2768
  作者：STERN A.、 SWENTON J. S.

  DOI：——

  日期：——