2-bromo-2-(4-fluorophenyl)acetonitrile | 1550447-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-2-(4-fluorophenyl)acetonitrile
• 英文别名: bromo(4-fluorophenyl)acetonitrile
• CAS: 1550447-72-7
• 化学式: C₈H₅BrFN
• 分子量: 214.037
• InChiKey: SOMMSAPOMZNYMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-(4-fluorophenyl)acetonitrile 在 吡啶 、 盐酸 、 三氯化铝 、 硫化氢 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-[2-[(4-Fluorophenyl)-phenylmethyl]-1,3-thiazol-4-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Histamine H1 receptor ligands

  摘要：

  New 2-[2-(phenylamino)thiazol-4-yl]ethanamine and 2-(2-benzhydrylthiazol-4-yl)ethanamine derivatives were prepared and tested in vitro as H-1 receptor antagonists. The compounds with 2-phenylamino substitution with meta-halide substituents at the phenyl ring, showed weak H-1-antagonistic activity (pA(2): 4.62-5.04) and this activity was completely lost in the case of meta-methyl substituent (pA(2) < 4). When the phenylamino group was replaced by benzhydryl groups of classic antihistamines, the resulting compounds exhibited slightly improved H-1-antagonistic activity (at the meta-position pA(2): 6.38-6.15; at the para-position pA(2): 6.04-5.87). (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(00)00087-2
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到2-bromo-2-(4-fluorophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩-2-羧酰胺作为新型阿片受体激动剂，具有强效镇痛作用和减少便秘

  摘要：

  目前，对具有较少副作用的新型镇痛剂存在显着未满足的需求。在这项研究中，我们对先前在人工智能 (AI) 虚拟筛选中发现的命中化合物进行了结构修饰，并发现了具有新结构支架的强效镇痛剂苯并[b]噻吩-2-甲酰胺类似物（化合物25 ）。我们研究了化合物25介导的阿片受体信号通路，发现这种外消旋化合物通过环磷酸腺苷 (cAMP) 和 β-arrestin-2 介导的通路激活 mu-阿片受体，具有很强的效力和功效，并伴随着伤害感受素- orphanin FQ 阿片肽和 δ-阿片受体通过 cAMP 通路，效力较弱。化合物25在热刺激疼痛（ED 50值为 127.1 ± 34.65 μg/kg）和炎症诱导的异常性疼痛模型中引起有效的镇痛作用，其胃肠道转运抑制和镇痛耐受性低于吗啡。总体而言，这项研究揭示了一种降低副作用风险的新型镇痛剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114728

文献信息

• SUBSTITUTED PYRIDOPYRIMIDINONYL COMPOUNDS USEFUL AS T CELL ACTIVATORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20210061802A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  Disclosed are compounds of Formula (I): or a salt thereof, wherein: R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , and m are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds to inhibit the activity of one or both of diacylglycerol kinase alpha (DGKα) and diacylglycerol kinase zeta (DGKζ), and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in the treatment of viral infections and proliferative disorders, such as cancer.

  揭示了Formula (I)的化合物或其盐，其中：R1、R2、R4、R5和m在此处被定义。还揭示了使用这些化合物来抑制二酰甘油激酶α(DGKα)和二酰甘油激酶ζ(DGKζ)中的一个或两个活性的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗病毒感染和增生性疾病（如癌症）方面是有用的。
• Phenyl-substituted Normethadones: Synthesis and Pharmacology
  作者：T K N Mbela、J H Poupaert、J Cumps、C Moussebois、A Haemers、M Borloo、P Dumont

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1995.tb05786.x

  日期：2011.4.12

  Phenyl-substituted normethadone derivatives were synthesized and their affinity (IC50) for opioid receptors was determined by displacement of the specific binding sites of [3H]sufentanyl on rat brain preparations. Substitution resulted in a decrease of affinity in-vitro. These results suggest that normethadone-like compounds may interact with the P subsite of the mu-opioid receptor and that the P subsite

  合成了苯基取代的去甲美沙酮衍生物，并通过在大鼠脑制剂中置换[3H]舒芬太尼的特异性结合位点，确定了它们对阿片样物质受体的亲和力（IC50）。替代导致体外亲和力降低。这些结果表明，去甲美沙酮样化合物可与μ阿片受体的P亚位相互作用，并且该P亚位具有严格定义的腔体形状，尺寸严格。
• Enantioselective Mannich-Type Reactions to Construct Trifluoromethylthio-Containing Tetrasubstituted Carbon Stereocenters <i>via</i> Asymmetric Dual-Reagent Catalysis
  作者：Lijun Xu、Hongyu Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201700321

  日期：2017.9.4

  stereocenters bearing both a trifluoromethylthio (SCF3) group and a cyano group has been realized, through asymmetric organophosphine-catalyzed Mannich-type reactions. The products were obtained in high yields and moderate to high enantioselectivities. Two diastereoisomers could be isolated from each reaction (overall 25 examples), rendering this approach a viable opportunity for molecular diversity generation

  通过不对称有机膦催化的曼尼希型反应，已经实现了构建同时具有三氟甲硫基（SCF 3）基团和氰基基团的四取代碳立构中心的方法。以高收率和中等至高对映选择性获得产物。可以从每个反应中分离出两个非对映异构体（总共25个实例），从而使该方法成为分子多样性产生和相关药物候选物生物活性改善的可行机会。
• RENIN INHIBITORS
  申请人：McKay Daniel J.

  公开号：US20120035214A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to biaryl piperidine-based renin inhibitor compounds, and their use in treating cardiovascular events and renal insufficiency.

  本发明涉及基于联苯哌啶的肾素抑制剂化合物及其在治疗心血管事件和肾功能不全中的应用。
• US4238611A
  申请人：——

  公开号：US4238611A

  公开（公告）日：1980-12-09