bis(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methane | 1428930-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: bis(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methane
• 英文别名: 5-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-5-ylmethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 1428930-88-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: HHSHNRJBEHUKQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(2,3-dihydro-5-benzofuranyl)(trimethylsiloxy)methane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (cyclopentadienyl)(tricarbonyl)molybdenum hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以55%的产率得到bis(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  建立全面的氢化物供体能力量表

  摘要：

  从几个氢化物供体到benzhydrylium离子氢化物转移率在20℃下被测量和用于经验亲核性参数的确定Ñ和š Ñ根据线性自由能关系日志 ķ 20℃ =小号Ñ（Ñ + Ë）。ity离子对氢化物提取速率常数与根据反应性参数s N，N和E计算得出的速率常数的比较显示出合理的一致性。因此，有可能将大量关于三苯甲烷离子氢化物提取的文献数据转化为N和相应氢化物供体的s N参数，并为氢化物供体建立覆盖20个数量级以上的反应性标度。

  DOI：

  10.1002/chem.201202839

文献信息

• A Fenton Approach to Aromatic Radical Cations and Diarylmethane Synthesis
  作者：Robert Crowley III、Berkley Lujan、Alex Martinez、Roni Manasi、Justin D. DeBow、Kevin G. M. Kou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01505

  日期：2023.11.3

  carbon-centered radicals to add to electron-deficient systems is a well-precedented process. By coupling the Fe(II)-mediated Fenton reaction with the Fe(III)-mediated single-electron oxidation of anisolic compounds, we demonstrate how electron-rich carbon-centered radicals can react with electron-rich arenes through a radical-polar cascade pathway. This bioinspired approach produces diarylmethane derivatives from

  操纵以碳为中心的自由基以添加到缺电子系统中是一个有先例的过程。通过将 Fe(II) 介导的芬顿反应与 Fe(III) 介导的茴香醇化合物的单电子氧化耦合，我们证明了富电子碳中心自由基如何通过自由基-极性级联与富电子芳烃反应途径。这种仿生方法从简单的未官能化前体生产二芳基甲烷衍生物。