2-butylimidazo[1,5-a]pyridinium chloride | 1292804-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-butylimidazo[1,5-a]pyridinium chloride
• 英文别名: 2-Butylimidazo[1,5-a]pyridin-2-ium;chloride
• CAS: 1292804-67-1
• 化学式: C₁₁H₁₅N₂*Cl
• 分子量: 210.706
• InChiKey: ALTQMCQPCUCZLK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  8.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butylimidazo[1,5-a]pyridinium chloride 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 水 为溶剂， 以0.86 g的产率得到2-butylimidazo[1,5-a]pyridinium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5- a ]吡啶离子的荧光转换：具有双重发射途径的pH传感器

  摘要：

  咪唑并[1,5- a ]吡啶离子被鉴定为通过有效的三组分偶联反应获得的高发射性和水溶性荧光团。已显示出与多杂环核心共轭的基团的合成修饰深刻地影响了这些分子的发射特性。值得注意的是，发现官能化的咪唑并[1,5- a ]吡啶鎓离子的两个结构异构体表现出不同的去激发途径，这引起荧光开启或对pH值变化的比例响应。

  DOI：

  10.1021/ol3012524
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 聚合甲醛 、 正丁胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-butylimidazo[1,5-a]pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5- a ]吡啶离子的荧光转换：具有双重发射途径的pH传感器

  摘要：

  咪唑并[1,5- a ]吡啶离子被鉴定为通过有效的三组分偶联反应获得的高发射性和水溶性荧光团。已显示出与多杂环核心共轭的基团的合成修饰深刻地影响了这些分子的发射特性。值得注意的是，发现官能化的咪唑并[1,5- a ]吡啶鎓离子的两个结构异构体表现出不同的去激发途径，这引起荧光开启或对pH值变化的比例响应。

  DOI：

  10.1021/ol3012524

文献信息

• The multicomponent reaction of imidazo[1,5-a]pyridine carbenes with phthalaldehydes and dimethyl acetylenedicarboxylate: a facile construction of benzo[d]furo[3,2-b]azepines
  作者：Huan-Rui Pan、Xiao-Rong Wang、Cai-Xia Yan、Zhong-Xin Sun、Ying Cheng

  DOI：10.1039/c0ob00746c

  日期：——

  phthalaldehydes is reported. The imidazo[1,5-a]pyridine carbenes, namely imidazo[1,5-a]pyridine-3-ylidenes, reacted with phthalaldehydes and DMAD under very mild conditions to produce novel fused tricyclic benzo[d]furo[3,2-b]azepine derivatives. The resulting fused heterocyclic compounds are fluorescent and they give an emission around 500 nm with quantum yields (ΦF) being up to 0.81. This study provides

  报道了同时包含N-杂环卡宾和取代的苯二醛的多组分反应的研究。这咪唑并[1,5- a ]吡啶卡宾苯，即咪唑并[1,5 - a ]吡啶-3-吡喃酮，在非常温和的条件下与邻苯二甲醛和DMAD反应生成新的稠合三环苯并[ d ]呋喃[3,2- b ] a庚因衍生物。将所得的稠合杂环化合物是荧光，它们给周围的量子产率（500nm的发射Φ ˚F）至多为0.81。这项研究不仅提供了一种独特的方法来处理稠合的ze庚因衍生物，而这种方法是其他方法不易获得的，而且为复杂的分子骨架开辟了一条新途径。一些产品的长发射波长的荧光特性和高荧光量子产率预示了它们作为光学传感器的潜在应用。
• Efficient, Single-Step Access to Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Precursors
  作者：Johnathon T. Hutt、Zachary D. Aron

  DOI：10.1021/ol202134n

  日期：2011.10.7

  The three-component coupling reaction of substituted picolinaldehydes, amines, and formaldehyde to produce imidazo[1,5-a]pyridinium ions is reported, providing an efficient method for the preparation of N-heterocyclic carbenes (NHCs). Reactions proceed in high yields under mild conditions, allowing the incorporation of diverse functionality and chiral substituents. Higher order condensations are also described that provide access to multidentate NHC ligands useful for a variety of applications.