6-methoxy-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydronaphthalene | 118481-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 118481-75-7
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃O
• 分子量: 228.214
• InChiKey: SJFLTALYMBFMOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydronaphthalene 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氟烯烃与甲硅烷基硼酸酯的无过渡金属脱氟硅烷化

  摘要：

  甲硅烷基化的氟代烯烃是具有互补反应性的重要合成中间体，在天然产物，药物和人造材料的构造中起关键作用。通过选择性脱氟甲硅烷基化将通常高度稳定的氟代烯烃转化为甲硅烷基化的氟代烯烃是一项艰巨的任务。本文中，我们报道了在烷氧基碱的存在下，各种氟代烯烃与甲硅烷基硼酸酯的简单，廉价和稳健的脱氟甲硅烷基化反应，以直接合成各种甲硅烷基化的氟代烯烃。该协议具有温和而安全的反应条件，可避免催化剂，过渡金属，配体和高反应温度，并能耐受各种氟代烯烃底物，而不会影响效率。N 2'或S N V取代，这是该碱基介导的脱氟甲硅烷基化的原因。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900310
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-5-(4-methoxy-phenyl)-pentan-2-one 在 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-methoxy-4-(trifluoromethyl)-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  New routes to trifluoromethyl-1 tetralins using cyclialkylation reactions initiated by Lewis acids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83381-3

文献信息

• Palladium-Catalyzed Trimethylenemethane Cycloaddition of Olefins Activated by the σ-Electron-Withdrawing Trifluoromethyl Group
  作者：Barry M. Trost、Laurent Debien

  DOI：10.1021/jacs.5b07573

  日期：2015.9.16

  α-Trifluoromethyl-styrenes, trifluoromethyl-enynes, and dienes undergo palladium-catalyzed trimethylenemethane cycloadditions under mild reaction conditions. The trifluoromethyl group serves as a unique σ-electron-withdrawing group for the activation of the olefin toward the cycloaddition. This method allows for the formation of exomethylene cyclopentanes bearing a quaternary center substituted by

  α-三氟甲基-苯乙烯、三氟甲基-烯炔和二烯在温和的反应条件下进行钯催化的三亚甲基甲烷环加成。三氟甲基用作独特的 σ-吸电子基团，用于将烯烃活化为环加成。该方法允许形成带有被三氟甲基取代的季中心的外亚甲基环戊烷，这是制药、农用化学品和材料工业感兴趣的化合物。在二烯系列中，环加成以 [3 + 4] 和/或 [3 + 2] 的方式进行以产生七元和/或五元环。这种转变极大地扩大了 TMM 环加成技术的范围，并提供了对反应机理的宝贵见解。
• Electrochemical Synthesis of<i>gem</i>‐Difluoro‐ and γ‐Fluoro‐Allyl Boronates and Silanes
  作者：Maude Aelterman、Tony Biremond、Philippe Jubault、Thomas Poisson

  DOI：10.1002/chem.202202194

  日期：2022.11.25

  The electrochemical synthesis of fluorinated allyl silanes and boronates is disclosed. Through the electrogeneration of boryl and silyl radical a panel of α-trifluoromethyl or α-difluoromethylstyrenes was converted into the corresponding allyl silanes and boronates in good to excellent yields (64 examples, from 31 % to 95 % yield). A scale up of the reactions under continuous flow was showcased and

  公开了氟化烯丙基硅烷和硼酸酯的电化学合成。通过电生成硼基和甲硅烷基自由基，一组α-三氟甲基或α-二氟甲基苯乙烯以良好至优异的收率转化为相应的烯丙基硅烷和硼酸酯（64个实例，收率31%至95%）。展示了连续流动下反应的放大，并通过多功能转化突出了这些构建块的合成效用。