3-hydroxy-5-methyl-biphenyl-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester | 859179-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-5-methyl-biphenyl-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 3-Hydroxy-5-methyl-biphenyl-2,6-dicarbonsaeure-diaethylester
• CAS: 859179-64-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: JRZYGZAVBAPASA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-5-methyl-biphenyl-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-methoxy-5-methyl-biphenyl-2,6-dicarboxylic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CVI.-A不对称二苯衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310000769
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dibromo-4-methyl-6-oxo-2-phenyl-cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid diethyl ester 在 喹啉 作用下， 生成 3-hydroxy-5-methyl-biphenyl-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CVI.-A不对称二苯衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9310000769

文献信息

• An efficient regioselective synthesis of functionalized biphenyls via sequential reactions of aromatic aldehydes and β-keto esters or ketones
  作者：Anindra Sharma、Jyoti Pandey、R.P. Tripathi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.001

  日期：2009.4

  Knoevenagel/Michael/Aldol reactions of aromatic aldehydes and β-keto esters/ketones in a sequential manner yielded intermediate cyclohexanones in good yields. The latter, on oxidative aromatization with iodine, afforded functionalized biphenyls with at least one phenolic hydroxyl in moderate to good yields.

  芳族醛和β-酮酯/酮的Knoevenagel / Michael / Aldol反应以连续的方式以良好的收率得到中间体环己酮。后者在用碘进行氧化芳构化后，以中等至良好的产率获得了具有至少一个酚羟基的官能化联苯。