(2R,3R)-N-benzyl-1-(bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-methyl)-N-methyl-3-phenylaziridine-2-carboxamide | 1240306-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: (2R,3R)-N-benzyl-1-(bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-methyl)-N-methyl-3-phenylaziridine-2-carboxamide
• 英文别名: (2R,3R)-N-benzyl-1-[bis(3,5-ditert-butyl-4-methoxyphenyl)methyl]-N-methyl-3-phenylaziridine-2-carboxamide
• CAS: 1240306-23-3
• 化学式: C₄₈H₆₄N₂O₃
• 分子量: 717.048
• InChiKey: PGVSGRLDTXCRQG-UUCILEJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 2-diazo-N-methyl-N-(phenylmethyl)acetamide 在 C₅₂H₃₄B₃O₇^(1-)*H⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到(2R,3R)-N-benzyl-1-(bis(3,5-di-tert-butyl-4-methoxyphenyl)-methyl)-N-methyl-3-phenylaziridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  在亚胺的催化不对称叠氮化中寻求Passet-Partout：单一化学酶的底物通用性发展。

  摘要：

  衍生自亚胺的不对称催化反应氮杂环丙烷（AZ反应）d我一个nisyl米乙基（DAM）胺和四-我THYL d我一个nisyl米乙基（MEDAM）胺用由VANOL和VAPOL配体制备的硼恶烷酸酯催化剂检测。这包括对制备催化剂的不同方案的评估。检查了由9种不同的芳基和脂族醛制得的DAM和MEDAM亚胺的AZ反应。在AZ反应中，MEDAM亚胺优于DAM亚胺，具有更高的不对称诱导和更高的氮丙啶总产率。所述MEDAM亚胺发现也优于先前研究的二苯基甲基（二苯甲基或BH）和四-叔- BU TYL d我一个nisyl米乙基（BUDAM）亚胺，尤其适用于衍生自脂族醛的亚胺。在研究的九种不同的MEDAM亚胺上，平均不对称诱导率为VAPOL催化剂为ee的97％，VANOL催化剂为ee的96％。在所有情况下，除某些富电子芳基醛外，均可将MEDAM亚胺去保护成N -H氮丙啶。MEDAM亚胺比二苯甲基亚胺具有更高的反应性

  DOI：

  10.1021/jo101160c