tetra-n-butylammonium 4-fluorophenylazocarboxylate | 1589517-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetra-n-butylammonium 4-fluorophenylazocarboxylate
• 英文别名: tetrabutylammonium 4-fluorophenylazocarboxylate
• CAS: 1589517-78-1
• 化学式: C₇H₄FN₂O₂*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 409.588
• InChiKey: SQWYBIHGZDGVTF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-n-butylammonium 4-fluorophenylazocarboxylate 、 丁烯酮 在 甲酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 4-(4-氟苯基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢促进苯二氮与丙烯酸酯，丙烯酰胺和苯乙烯的Mizoroki-Heck反应

  摘要：

  Mizoroki-Heck反应，对于芳基重氮盐是众所周知的，最近已针对芳基肼进行了描述，现已扩展到苯基二氮烯。由偶氮羧酸盐原位生成苯基二氮杂苯，允许在乙酸银（I）或过氧化氢作为氧化剂的情况下，使用乙酸钯（II）与苯乙烯，丙烯酸酯和丙烯酰胺进行清洁，选择性的反应。因此，过氧化氢被证明是已建立的钯-银（I）系统的廉价且广泛适用的替代品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00449
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)azocarboxylate 、 四丁基氢氧化铵 以 乙腈 为溶剂， 生成 tetra-n-butylammonium 4-fluorophenylazocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [18F]氟苯基偶氮羧酸酯的快速高效18F标签

  摘要：

  仅在30秒内即可将[ 18 F]氟离子引入到苯偶氮羧酸酯的芳族核中，放射化学产率高达95％（85（±10）％）。出于标记目的，可以将所得的18 F-取代的偶氮酯进一步在自由基芳构化反应中转化为联芳基，或在其羰基单元上进行取代以生成偶氮羧酰胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201303409

文献信息

• Radical arylation of tyrosine residues in peptides
  作者：Stefanie K. Fehler、Gerald Pratsch、Christiane Östreicher、Michael C.D. Fürst、Monika Pischetsrieder、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.084

  日期：2016.12

  arylation of the phenolic side chain of tyrosine in peptides was investigated. Aryl radicals were generated from aryldiazonium salts using titanium(III) chloride as stoichiometric reductant. Due to the high selectivity with which 3-aryltyrosine derivatives were formed, this reaction type represents a new strategy for the direct functionalization of peptides.

  研究了肽中酪氨酸酚侧链的自由基芳基化作用。使用氯化钛（III）作为化学计量的还原剂，由芳基重氮盐生成芳基。由于形成3-芳基酪氨酸衍生物的选择性高，这种反应类型代表了直接官能化肽的新策略。