4-(1-羟基-2-丙烯-1-基)苯酚 | 612507-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(1-羟基-2-丙烯-1-基)苯酚
• 英文名称: 4-((R)-1-Hydroxy-allyl)-phenol
• 英文别名: 4-[(1R)-1-Hydroxyprop-2-en-1-yl]phenol；4-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]phenol
• CAS: 612507-86-5
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: UGNPXYBKDPBTAZ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-羟基-2-丙烯-1-基)苯酚 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 (1'R)-1'-acetoxychavicol acetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的旋光性1'-乙酰氧基甲氧乙酸乙酸酯的制备及其与人白血病HL-60细胞凋亡活性的结构-活性关系。

  摘要：

  使用旋光性ACA和各种外消旋ACA类似物研究了1'-乙酰氧基甲氧乙酸乙酸酯（ACA）对人白血病HL-60细胞凋亡活性的结构-活性关系。天然型（或带有不同酰基的）ACA具有较高的凋亡活性，但邻位或间位异构体，4-脱乙酰氧基类似物和2'-3'脱氢衍生物没有作用，或活性较弱。通过脂肪酶催化的酯化反应制备旋光的（R）-和（S）-ACA。在回流温度下使用乙酸乙烯酯-四氢呋喃的混合物（1：1v / v）作为溶剂，获得光学纯的（R）-和（S）-ACA（分别为99.7％ee和99.1％ee）。通过MTT分析和检测典型的凋亡现象（DNA片段化，caspase-3激活和PARP裂解）和这两个活性几乎相等。这些结果表明，ACA对HL-60细胞具有凋亡活性的基本部分是4-乙酰氧基和C-2'和C-3'之间的不饱和双键的存在，以及在1处的构型。 '-位置与活动无关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.029
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-ol 在 phosphate buffer 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 Pseudomonas cepacia lipase PS 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 4-(1-羟基-2-丙烯-1-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的旋光性1'-乙酰氧基甲氧乙酸乙酸酯的制备及其与人白血病HL-60细胞凋亡活性的结构-活性关系。

  摘要：

  使用旋光性ACA和各种外消旋ACA类似物研究了1'-乙酰氧基甲氧乙酸乙酸酯（ACA）对人白血病HL-60细胞凋亡活性的结构-活性关系。天然型（或带有不同酰基的）ACA具有较高的凋亡活性，但邻位或间位异构体，4-脱乙酰氧基类似物和2'-3'脱氢衍生物没有作用，或活性较弱。通过脂肪酶催化的酯化反应制备旋光的（R）-和（S）-ACA。在回流温度下使用乙酸乙烯酯-四氢呋喃的混合物（1：1v / v）作为溶剂，获得光学纯的（R）-和（S）-ACA（分别为99.7％ee和99.1％ee）。通过MTT分析和检测典型的凋亡现象（DNA片段化，caspase-3激活和PARP裂解）和这两个活性几乎相等。这些结果表明，ACA对HL-60细胞具有凋亡活性的基本部分是4-乙酰氧基和C-2'和C-3'之间的不饱和双键的存在，以及在1处的构型。 '-位置与活动无关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.029

文献信息

• Melanogenesis inhibitory activity of a 7-O-9′-linked neolignan from Alpinia galanga fruit
  作者：Yoshiaki Manse、Kiyofumi Ninomiya、Ryosuke Nishi、Iyori Kamei、Yushi Katsuyama、Takahito Imagawa、Saowanee Chaipech、Osamu Muraoka、Toshio Morikawa

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.10.001

  日期：2016.12

  exhibited a relatively potent inhibitory effect without notable cytotoxicity at effective concentrations. The following structural requirements were suggested to enhance the inhibitory activity of phenylpropanoids on melanogenesis: (i) compounds with 4-acetoxy group exhibit higher activity than those with 4-hydroxy group; (ii) 3-methoxy group dose not affect the activity; (iii) acetylation of the 1'-hydroxy

  从高良姜（Zingiberaceae）果实中提取的丙酮水溶液对茶碱刺激的鼠B16黑色素瘤4A5细胞（IC50 =7.3μg/ mL）的黑色素生成具有抑制作用。通过生物测定指导的提取物分离，分离出一种新的7-O-9'-连接的新木脂素，称为高良醇D二乙酸酯（1），以及16种已知化合物，其中包括14种苯基丙烷（2-15）。通过广泛的NMR分析和全合成，阐明了1的结构，包括其在C-7位置的绝对立体化学。在分离物中，1（IC50 =2.5μM），1'S-1'-乙酰氧基丁香酚乙酸酯（2，5.0μM）和1'S-1'-乙酰氧基丁香酚乙酸酯（3，5.6μM）表现出相对强的抑制作用，在有效浓度。提出以下结构要求以增强苯基丙烷对黑素生成的抑制活性：（i）具有4-乙酰氧基的化合物比具有4-羟基的化合物具有更高的活性；（ii）3-甲氧基不影响活性；（iii）1'-羟基部分的乙酰化增强了活性；（iv）具有7-O-9′
• New Rev-export inhibitor from Alpinia galanga and structure–activity relationship
  作者：Satoru Tamura、Atsushi Shiomi、Masafumi Kaneko、Ying Ye、Minoru Yoshida、Masayuki Yoshikawa、Tominori Kimura、Motomasa Kobayashi、Nobutoshi Murakami

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.047

  日期：2009.5

  Bioassay-guided separation by use of the fission yeast expressing NES of Rev, an HIV-1 viral regulatory protein, disclosed 1'-acetoxychavicol acetate (ACA, 1) as a new inhibitor for nuclear export of Rev from the roots of Alpinia galanga. Both analysis for mechanism of action with biotinylated probe ( 2) and several synthesized analogs established crucial portions in 1 for Rev-export inhibitory activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lipase-catalyzed preparation of optically active 1′-acetoxychavicol acetates and their structure–activity relationships in apoptotic activity against human leukemia HL-60 cells
  作者：Hideki Azuma、Keita Miyasaka、Tsuyoshi Yokotani、Taro Tachibana、Akiko Kojima-Yuasa、Isao Matsui-Yuasa、Kenji Ogino

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.029

  日期：2006.3

  HL-60 cells were investigated using optically active ACA and various racemic ACA analogues. Natural-type (or with different acyl group) ACA showed a high apoptotic activity, but the ortho or meta isomers, 4-deacetoxy analogue, and the 2'-3' dehydrogenated derivative had no effect, or a weak activity. Optically active (R)- and (S)-ACA were prepared by a lipase-catalyzed esterification. Using a mixture of

  使用旋光性ACA和各种外消旋ACA类似物研究了1'-乙酰氧基甲氧乙酸乙酸酯（ACA）对人白血病HL-60细胞凋亡活性的结构-活性关系。天然型（或带有不同酰基的）ACA具有较高的凋亡活性，但邻位或间位异构体，4-脱乙酰氧基类似物和2'-3'脱氢衍生物没有作用，或活性较弱。通过脂肪酶催化的酯化反应制备旋光的（R）-和（S）-ACA。在回流温度下使用乙酸乙烯酯-四氢呋喃的混合物（1：1v / v）作为溶剂，获得光学纯的（R）-和（S）-ACA（分别为99.7％ee和99.1％ee）。通过MTT分析和检测典型的凋亡现象（DNA片段化，caspase-3激活和PARP裂解）和这两个活性几乎相等。这些结果表明，ACA对HL-60细胞具有凋亡活性的基本部分是4-乙酰氧基和C-2'和C-3'之间的不饱和双键的存在，以及在1处的构型。 '-位置与活动无关。