cis-2,7-diphenyl-3,4,4a,5-tetrahydropyridazino<6,1-c><1,4>oxazin-8(7H)-one | 114209-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: cis-2,7-diphenyl-3,4,4a,5-tetrahydropyridazino<6,1-c><1,4>oxazin-8(7H)-one
• 英文别名: (4aR,7S)-2,7-diphenyl-3,4,4a,5-tetrahydropyridazino[6,1-c][1,4]oxazin-8-one
• CAS: 114209-40-4；114209-41-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: WICDOYHFZKULOR-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyloxy(phenyl)acetohydrazide 、 alpha-氯乙酰苯 、 盐酸 生成 cis-2,7-diphenyl-3,4,4a,5-tetrahydropyridazino<6,1-c><1,4>oxazin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  GILCHRIST, THOMAS L.;WASSON, ROBERT C.;KING, FRANK D.;WOOTTON, GORDON, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 11, 2517-2522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of pyridazino[6,1-c][1,4]oxazin-8(7H)-ones by intramolecular cycloaddition of azoalkenes
  作者：Thomas L. Gilchrist、Robert C. Wasson、Frank D. King、Gordon Wootton

  DOI：10.1039/p19870002517

  日期：——

  of 2-allyloxyalkanoic acids (1) and of prop-2-ynyloxyacetic acid have been prepared. These hydrazides have then been converted into the hydrazones (6) and (7), respectively, by reaction with phenacyl chloride. The azoalkenes have been generated from the hydrazones by reaction with sodium carbonate. The products isolated were the pyridazino-oxazinones (8)[from (6)] and (9)[from (7)], formed by spontaneous

  已经制备了2-烯丙氧基链烷酸（1）和丙-2-炔氧基乙酸的酰肼（3）和（4）。然后，通过与苯甲酰氯反应，将这些酰肼分别转化为the（6）和（7）。通过与碳酸钠反应，由生成了偶氮烯烃。分离的产物是由偶氮烯烃的自发分子内环加成反应形成的哒嗪-恶嗪酮（8）[来自（6）]和（9）[来自（7）]。（6b）和（6c）具有不相邻于羰基的不对称碳中心的化合物各自产生非对映异构的恶嗪的混合物，但是在每种情况下具有相当大的选择性（6：1）。这归因于过渡态中的空间效应。用衍生自酰肼（3）和（4）的和溴代丙酮酸乙酯进行了一系列类似的转化。还已经制备了N-乙酰基-N-烯丙基甘氨酸酰肼（11）。通过与碳酸钠反应，将由该酰肼和苯甲酰氯形成的hydr （13）转化为偶氮烯，将其环化，得到吡嗪并[1,2 - b ]哒嗪-8-一（14a）。）。