4-(2-naphthyl)isoxasole | 1295629-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(2-naphthyl)isoxasole
• 英文别名: 4-(naphthalen-2-yl)isoxazole
• CAS: 1295629-84-3
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: NZNJVMFLIFPVBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-naphthyl)isoxasole 在 potassium fluoride 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(萘-2-基)-3-氧代丙腈
  参考文献：
  名称：

  通过 Domino Suzuki 偶联-异恶唑碎片钯催化芳基卤的氰甲基化

  摘要：

  开发了一种通过钯催化反应与异恶唑-4-硼酸频哪醇酯进行氰基甲基化芳基卤化物的一锅法。从机制上讲，反应通过 (1) Suzuki 偶联、(2) 碱基诱导断裂和 (3) 去甲酰化进行，如所有假定中间体的表征所示。在优化条件下（PdCl(2)dppf、KF、DMSO/H(2)O、130 °C），广谱的芳基溴化物可以转化为芳基乙腈，产率高达 88%。

  DOI：

  10.1021/ja201743j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 4-(2-naphthyl)isoxasole
  参考文献：
  名称：

  通过 Domino Suzuki 偶联-异恶唑碎片钯催化芳基卤的氰甲基化

  摘要：

  开发了一种通过钯催化反应与异恶唑-4-硼酸频哪醇酯进行氰基甲基化芳基卤化物的一锅法。从机制上讲，反应通过 (1) Suzuki 偶联、(2) 碱基诱导断裂和 (3) 去甲酰化进行，如所有假定中间体的表征所示。在优化条件下（PdCl(2)dppf、KF、DMSO/H(2)O、130 °C），广谱的芳基溴化物可以转化为芳基乙腈，产率高达 88%。

  DOI：

  10.1021/ja201743j