4-adamantan-1-yl-2-iodophenol | 74131-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-adamantan-1-yl-2-iodophenol
• 英文别名: 2-Iodo-4-(1-adamantyl)phenol；4-(1-adamantyl)-2-iodophenol
• CAS: 74131-26-3
• 化学式: C₁₆H₁₉IO
• 分子量: 354.231
• InChiKey: ATJLFNQRIZCKJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-adamantan-1-yl-2-iodophenol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-(5-adamantan-1y-l-2-methoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone O-tosyl oxime
  参考文献：
  名称：

  化学探针作为低氧诱导因子-1α/苹果酸脱氢酶2抑制剂的合成及构效关系研究

  摘要：

  进行了基于缺氧诱导因子-1α抑制剂3-氨基苯甲酸的化学探针的结构-活性关系研究，该探针先前已确定与线粒体苹果酸脱氢酶2结合，以更好地了解LW6的药理作用及其关系缺氧诱导因子-1α（HIF-1α）和苹果酸脱氢酶2（MDH2）。制备了多种多功能探针，包括用于光亲和性标记和点击反应的二苯甲酮或三氟甲基二嗪，并使用基于细胞的HRE荧光素酶测定法和MDH2测定法评估了人结肠直肠癌HCT116细胞的生物学活性。其中，重氮探针4a对HIF-1α和MDH2均显示出强大的抑制活性。显着地，探针对HIF-1α活性的抑制作用与MDH2酶测定的抑制作用一致，这通过对重组人MDH2的体外结合活性，耗氧量，ATP产生和AMP活化蛋白的影响得到进一步证实。激酶（AMPK）激活。还证明了LW6和探针4a与MDH2的竞争结合方式。

  DOI：

  10.1021/jm501241g
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-金刚烷基)苯酚 在 硫酸 、 双氧水 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83.8%的产率得到4-adamantan-1-yl-2-iodophenol
  参考文献：
  名称：

  使用化学探针鉴定苹果酸脱氢酶2作为HIF-1抑制剂LW6的靶蛋白

  摘要：

  追踪目标：为了鉴定与HIF-1α抑制剂LW6直接结合的蛋白质，合成了一系列带有可点击标签和/或可光活化部分的新化学探针。发现LW6位于线粒体（参见图片），并且MDH2被确定为LW6的靶蛋白。这些结果表明，LW6的HIF-1α抑制活性是MDH2抑制的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201304987

文献信息

• New rearrangement in the adamantylation reaction of 4-iodophenol and 4-iodoanisole
  作者：W. A. Sokolenko、N. M. Svirskaya、A. I. Rubailo

  DOI：10.1007/s11172-011-0265-x

  日期：2011.8

  A reaction of 2-iodophenol and 2-iodoanisole with 1-adamantanol in trifluoroacetic acid gives the corresponding 4-(1-adamantyl) derivatives. Similar adamantylation of 4-iodophenol and 4-iodoanisole is accompanied by migration of the iodine atom from para- to ortho-position, giving 4,6-di(1-adamantyl)-2-iodophenol and 4-(1-adamantyl)-2-iodoanisole, respectively, as the reaction products.

  2-碘苯酚和2-碘苯甲醚与1-金刚烷醇在三氟乙酸中的反应得到相应的4-(1-金刚烷基)衍生物。4-碘苯酚和 4-碘苯甲醚的类似金刚烷基化伴随着碘原子从对位迁移到邻位，得到 4,6-二(1-金刚烷基)-2-碘苯酚和 4-(1-金刚烷基)- 2-碘苯甲醚分别作为反应产物。
• Synthesis and antiviral activity of halogenated adamantylphenols
  作者：V. I. Shvedov、O. A. Safonova、I. Ya. Korsakova、N. S. Bogdanova、I. S. Nikolaeva、V. V. Peters、G. N. Pershin

  DOI：10.1007/bf00765913

  日期：1980.2