2-(thiophene-2-yl)-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]quinoxaline | 1533429-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(thiophene-2-yl)-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]quinoxaline
• 英文别名: 2-(thiophen-2-yl)-3-((trimethylsilyl)ethynyl)quinoxaline
• CAS: 1533429-34-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂SSi
• 分子量: 308.479
• InChiKey: KWYFXVQSBFVTTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophene-2-yl)-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]quinoxaline 在 potassium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发光的3-三唑基喹喔啉的顺序铜催化四和五组分合成

  摘要：

  在连续的四或五组分反应中，通过应用两种互补的合成方法（从杂环π亲核试剂或（杂）芳基乙醛酸）开始，可以轻松合成3-三唑基喹喔啉。从概念上讲，以一锅的方式顺序使用一种亚铜盐进行炔基化和Cu催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）为活化-炔基-环缩合-CuAAC或乙醛化-炔基-环缩合-CuAAC序列奠定了基础良品率高。不同取代的3-三唑基喹喔啉以多样性为导向的生成是通过三唑连接可调谐发射溶剂化变色荧光团的绝佳途径。电子结构，通过DFT和TD-DFT计算得到证实，

  DOI：

  10.1002/chem.201900277
• 作为产物：
  描述：

  氧代(2-噻吩基)乙酰氯 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(thiophene-2-yl)-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  溶剂变色荧光2-取代的3-乙炔基喹喔啉：四组分合成，光物理性质和电子结构

  摘要：

  2-取代的3-乙炔基喹喔啉可以通过从富电子的π-亲核试剂，草酰氯，末端炔烃和1,2-二氨基芳烃开始的连续四组分合成以通常优异的产率快速合成。标题化合物是高度荧光的，具有明显的发射溶剂变色现象。通过DFT理论水平的计算，进一步证实了光物理性质和电子结构。

  DOI：

  10.1021/jo4025978

文献信息

• Three-Component Activation/Alkynylation/Cyclocondensation (AACC) Synthesis of Enhanced Emission Solvatochromic 3-Ethynylquinoxalines
  作者：Franziska K. Merkt、Simon P. Höwedes、Charlotte F. Gers-Panther、Irina Gruber、Christoph Janiak、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.201800079

  日期：2018.6.7

  reaction concept enables comprehensive investigations of structure–property relationships by Hammett correlations and Lippert–Mataga analysis, as well as the elucidation of the electronic structure of the emission solvatochromic π‐conjugated donor–acceptor systems by DFT and time‐dependent DFT calculations with the PBEh1PBE functional for a better reproduction of the dominant charge‐transfer character of

  可以通过三组分的连续活化-炔基化-环缩合（AACC）一锅法序列轻松合成2-取代的3-乙炔基喹喔啉生色团。与以前发表的从富电子的π-亲核试剂开始的四组分乙醛酸化作用相比，（杂）芳基乙醛酸的直接活化作用允许引入不能被乙醛化作用直接取代的取代基。通过引入N，N由于二甲基苯胺是2-位的强供体，因此3-乙炔基喹喔啉的发射溶剂变色性可以得到显着增强，以单个生色团在相对窄的极性窗口内覆盖从蓝绿色到深红色橙色的光谱范围。合成多组分反应概念的多样性导向性质使得可以通过Hammett相关性和Lippert-Mataga分析对结构-性质关系进行全面研究，并通过DFT阐明发射溶剂化变色π-共轭供体-受体系统的电子结构。具有PBEh1PBE功能的时间依赖性DFT计算可更好地再现最长波长吸收带的主要电荷转移特征。
• Four- and Five-Component Syntheses and Photophysical Properties of Emission Solvatochromic 3-Aminovinylquinoxalines
  作者：Charlotte F. Gers-Panther、Henry Fischer、Jan Nordmann、Theresa Seiler、Thomas Behnke、Christian Würth、Walter Frank、Ute Resch-Genger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02581

  日期：2017.1.6

  (hetero)aryl glyoxylic acids or heterocyclic π-nucleophiles by consecutive four- and five-component syntheses in the sense of an activation-alkynylation-cyclocondensation-addition sequence or glyoxylation-alkynylation-cyclocondensation-addition sequence in good yields. The title compounds are highly fluorescent with pronounced emission solvatochromicity and protochromic fluorescence quenching. Time-resolved

  3-氨基乙烯基喹喔啉可以通过连续的四组分和五组分合成从（杂）芳基乙醛酸或杂环π-亲核试剂中容易地从活化-炔基化-环缩合-加成或乙醛化-炔基化-环缩合-加成的意义上获得良品率高。标题化合物是高度荧光的，具有显着的发射溶剂变色性和原色荧光猝灭。时间分辨荧光光谱法可提供各种溶剂极性下的辐射和非辐射荧光衰减率。通过DFT和TD-DFT计算证实了所观察到的光谱效应，从而证实了电子结构。