propane-1,3-dithiosemicarbazide | 1728-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: propane-1,3-dithiosemicarbazide
• 英文别名: 4,4'-Trimethylen-bis(thiosemicarbazid)；4,4'-propanediyl-bis thiosemicarbazide；4,4'-Propandiyl-bis-thiosemicarbazid；1-amino-3-[3-(aminocarbamothioylamino)propyl]thiourea
• CAS: 1728-66-1
• 化学式: C₅H₁₄N₆S₂
• 分子量: 222.338
• InChiKey: BAJWVRAMDSMXOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  397.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.95
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propane-1,3-dithiosemicarbazide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dinuclear zinc bis(thiosemicarbazone) complexes: Synthesis, in vitro anticancer activity, cellular uptake and DNA interaction study

  摘要：

  Four dinucleating bis(thiosemicarbazone) ligands and their zinc complexes have been synthesized and characterized by multinuclear NMR (H-1 and C-13), IR, UV-Vis, ESI-MS and fluorescence spectroscopic techniques. Their purity was assessed by elemental analysis. Cytotoxicity was tested against five human cancer cell lines using the sulphorhodamine B (SRB) assay, where one of the complexes, 1,3-bis{biacetyl-2'-(4 ''-N-pyrrolidinylthiosemicarbazone)-3'-(4 ''-N-pyrrolidinylthiosemicarbazone) zinc(II)} propane (6), was found to be quite cytotoxic against MCF-7 (breast cancer) and HepG2 (hepatoma cancer) cell lines, with a potency similar to that of the well known anticancer drug adriamycin. It is evident from the cellular uptake studies that the uptake is same for the active complex 6 and the inactive complex 8 (1,6-bis{biacetyl- 2'-(4 ''-N-pyrrolidinylthiosemicarbazone)-3'-(4 ''-N-pyrrolidinylthiosemicarbazone) zinc(II)} hexane) in MCF-7 and HepG2 cell lines. In vitro DNA binding and cleavage studies revealed that all complexes bind with DNA through electrostatic interaction, and cause no significant cleavage of DNA. (C) 2'13 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2013.09.014
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二异硫氰酸酯 在 肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 propane-1,3-dithiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new antimicrobials. V. Synthesis of alkylenebis-(thiosemicarbazides) and their related compounds.

  摘要：

  为了检测其抗微生物活性，合成了几种烷基亚甲基双（硫脲素）和烷基亚甲基双（二硫脲）衍生物。1, 1'-二苄叉-4, 4'-烷基亚甲基双（硫脲素）是通过4, 4'-烷基亚甲基双（硫脲素）和芳醛的反应制备的，而1, 1'-二芳酰-4, 4'-六亚甲基双（硫脲素）则是通过4, 4'-六亚甲基双（硫脲素）与芳酰氯的反应制备的。1, 1'-二烷基或二芳基-6, 6'-烷基亚甲基双（二硫脲）是通过4, 4'-烷基亚甲基双（硫脲素）与烷基或芳基异硫氰酸酯的反应合成的。N, N'-六亚甲基-双[2-氨基-5-(2-甲氧基苯基)噻二唑]是通过1, 1'-双(2-甲氧基苄叉)-4, 4'-六亚甲基双（硫脲素）的环合反应制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.668

文献信息

• Takagi et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 206
  作者：Takagi et al.

  DOI：——

  日期：——