2-(1-Hydroxy-1-methyl-heptyl)-3-methyl-benzothiazol-3-ium; iodide | 120822-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(1-Hydroxy-1-methyl-heptyl)-3-methyl-benzothiazol-3-ium; iodide
• 英文别名: 2-(3-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium-2-yl)octan-2-ol;iodide
• CAS: 120822-09-5
• 化学式: C₁₆H₂₄NOS*I
• 分子量: 405.343
• InChiKey: RQBPQSNRTAAYOS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  24.11
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Hydroxy-1-methyl-heptyl)-3-methyl-benzothiazol-3-ium; iodide 在 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到仲辛酮
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑环系作为开-关型离去基团的合成应用。从 2-(1-取代的 1-羟基烷基)-和 2-(1-羟基烷基)苯并噻唑合成酮和羧酸衍生物

  摘要：

  开发了苯并噻唑环系统作为“开-关”型离去基团的合成和系统用途，用于从各种 2-(1-取代的 1-羟基烷基)-和 2-( 1-羟基烷基）苯并噻唑（关闭状态）通过相应的苯并噻唑鎓盐（开启状态）通过季铵化（开启状态）获得。多种 3-甲基-2-（1-取代的 1-羟基烷基）苯并噻唑鎓碘化物（1）在温和的反应条件下用碱进行简单处理，在 2-位发生碳 - 碳键断裂，得到相应的酮. 3-甲基-2-(1-羟基-烷基)苯并噻唑鎓碘化物 (2) 生成醛的类似反应效率较低。各种 2 与碱和未活化的 MnO2 在乙醇中的氧化反应得到相应的乙酯。这种类型的氧化反应也可以在 THF 中与不同的亲核试剂（如醇、水、硫醇和胺）实现，得到相应的电子...

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.3256
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.17h， 生成 2-(1-Hydroxy-1-methyl-heptyl)-3-methyl-benzothiazol-3-ium; iodide
  参考文献：
  名称：

  2-锂硫代苯并噻唑对各种亲电试剂的一般反应性以及在α-羟基羰基化合物合成中作为甲酰基阴离子等价物的用途

  摘要：

  2-锂硫代苯并噻唑与各种亲电子试剂如醛、酮、羧酸酯、内酯、腈和酰胺的反应提供了预期的加成和取代产物。三甲基甲硅烷基氯很容易与苯并噻唑阴离子反应生成 2-三甲基甲硅烷基苯并噻唑，而常见的烷基卤化物，包括伯碘化物和苄基卤化物，以及环氧化物，不与阴离子反应。阴离子的这种特征亲核性也通过它与苯甲酰卤和 5-氯-2-戊酮的反应导致苯并噻唑基取代的小环醚的形成得到证实。为了证明 2-硫代苯并噻唑作为掩蔽甲酰基阴离子的价值，2-(α-羟基烷基)苯并噻唑在三个反应步骤中转化为α-羟基羰基化合物，而不会掩盖α-羟基。各种 2-(α-羟烷基)苯并噻唑与甲基碘在 DMF 中季铵化得到相应的 2-(α-羟烷基)-3-甲基苯...

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3637