4-(1-苯基乙基)-1-萘酚 | 108055-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-(1-苯基乙基)-1-萘酚
• 英文名称: 4-(1-phenylethyl)naphthalen-1-ol
• 英文别名: 4-(1-phenylethyl)-1-naphthol；4-(1-phenyl-ethyl)-[1]naphthol；4-(1-Phenyl-aethyl)-[1]naphthol；α-Phenyl-α-(4-hydroxynaphthyl)-ethan；4-(1-Phenyl-ethyl)-naphthalen-1-ol
• CAS: 108055-11-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: ISNBKBNZTXHQKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248-250 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-苯基乙基)-1-萘酚 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKUWA AKIO; IWAMOTO HIDETOSHI; SOGA OSAMU; MARUYAMA KAZUHIRO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 9, 1627-1631

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以19 mg的产率得到4-(1-苯基乙基)-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  对映体特异性 sp2 -sp3 邻位酚和对位酚与仲硼酸酯和叔硼酸酯的偶联。

  摘要：

  邻位酚和对位酚与仲硼酸酯和叔硼酸酯的偶联已被探索。对于对位取代酚，二锂硫代酚盐与硼酸酯反应后，用Ph3 BiF2 或马丁硫烷处理，得到具有完全对映专一性的偶联产物。该方法应用于广谱抗菌天然产物(-)-4-(1,5-二甲基己-4-烯基)-2-甲基苯酚的合成。对于邻位取代的苯酚，需要首先在苯酚氧原子上掺入苯并三唑。随后的邻位锂化和硼化得到偶联产物，同样具有完全的立体特异性。

  DOI：

  10.1002/anie.201710777

文献信息

• Simple and Efficient Metal-free Hydroarylation and Hydroalkylation Using Strongly Acidic Ion-exchange Resin
  作者：Biswanath Das、Martha Krishnaiah、Keetha Laxminarayana、Kongara Damodar、D. Nandan Kumar

  DOI：10.1246/cl.2009.42

  日期：2009.1.5

  Higly efficient hydroarylation and hydroalkylation of styrenes with various arenes and 1,3-dicarbonyl compounds respectively have been developed using Amberlyst-15 as a heterogeneous catalyst. The ...

  使用 Amberlyst-15 作为多相催化剂，分别开发了苯乙烯与各种芳烃和 1,3-二羰基化合物的高效加氢芳基化和加氢烷基化。这 ...
• Mediation of Photochemical Reactions of 1-Naphthyl Phenylacylates by Polyolefin Films. A ‘Radical Clock’ to Measure Rates of Radical-Pair Cage Recombinations in ‘Viscous Space’
  作者：Weiqiang Gu、Richard G. Weiss

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00512-3

  日期：2000.9

  generated upon irradiation of 1-naphthyl phenylacetate (1a) and 1-naphthyl 2-phenylpropanoate (1b) in three unstretched and stretched polyethylene films and isotactic and syndiotactic polypropylene films have been investigated. From dynamic fluorescence measurements, the primary locus of reactions by 1 is within amorphous regions of the films. The reaction cages afforded by these media inhibit escape of the

  研究了在三个未拉伸和拉伸的聚乙烯薄膜以及等规和间同规聚丙烯薄膜中，辐射1-萘基苯基乙酸酯（1a）和1-萘基2-苯基丙酸酯（1b）时产生的苯基酰基/ 1-萘氧基单线态自由基对的命运。从动态荧光测量中，主要反应位点为1在膜的无定形区域内。这些介质提供的反应笼抑制了自由基对的逸出，并介导了它们的重新定向运动，从而导致了光炸和相关产物的生成。从本质上讲，这些笼子起着坚固壁模板的作用。另外，描述了一种测量单线态自由基对的速率常数的方法。因此，来自基团对1（> 10 8  s -1）的2-苯基酰基-1-萘酚的速率常数（导致酮前体））是4异构体速率常数的> 6倍。膜拉伸增加了这种选择性，但是笼内自由基对的重组速率与宏观聚合物，诸如结晶度和支链频率等性质之间没有明显的相关性。相比之下，2-苄基-1-萘酚的（酮前体）的形成（由苯酰基脱羰基化后的笼内重组）比4-苄基-1-萘酚的形成要慢。
• Hydroarylation of Styrenes with Electron-Rich Arenes Over Acidic Ion-Exchange Resins
  作者：Jingyun Wen、Haofei Qi、Xiangjin Kong、Ligong Chen、Xilong Yan

  DOI：10.1080/00397911.2013.876547

  日期：2014.7.3

  series of acidic cation-exchange resins were used for the hydroarylation of resorcinol with styrene, in which resin D072 exhibited the excellent catalytic performance in this reaction with 99% conversion of styrene and 90% selectivity of 4-(1-phenylethyl)resorcinol. It was applied to the hydroarylation of various electron-rich arenes with styrenes, and the hydroarylated products were quantitatively obtained

  摘要 一系列酸性阳离子交换树脂用于间苯二酚与苯乙烯的加氢芳基化反应，其中树脂 D072 在该反应中表现出优异的催化性能，苯乙烯转化率为 99%，4-(1-苯乙基)间苯二酚选择性为 90%。 . 应用于各种富电子芳烃与苯乙烯的加氢芳基化反应，定量得到加氢芳基化产物。这种催化剂可以连续使用四次，活性略有下降。间苯二酚与苯乙烯在固定床中的加氢芳基化反应以 94% 的选择性和 99% 的转化率在固定床中有效完成，这种绿色连续工艺具有大规模生产的潜力。图形概要
• Alkali metal ion controlled product selectivity during photorearrangements of 1-naphthyl phenyl acylates and dibenzyl ketones within zeolites
  作者：M Warrier、Lakshmi S Kaanumalle、V Ramamurthy

  DOI：10.1139/v03-041

  日期：2003.6.1

  acylates and dibenzyl ketones included in zeolites have been compared. 1-Naphthyl phenyl acylates while in solution produce eight photoproducts; within NaY it gives a single product. The selectivity is attributed to the restriction brought on the mobility of the primary radical pair by the alkali metal ions present in zeolites. Photochemistry of dibenzyl ketones within NaY reveals that the intersystem crossing

  比较了沸石中包含的 1-萘基苯基酰化物和二苄基酮的光化学行为。1-萘基苯基酰化物在溶液中产生八种光产物；在 NaY 中，它提供了一个单一的产品。选择性归因于沸石中存在的碱金属离子对初级自由基对的迁移率的限制。NaY 内二苄基酮的光化学表明笼自由基对中的系统间交叉可能受重碱金属离子的影响。在 B3LYP 水平计算的 Li+ 离子与客体 1-萘基苯乙酸酯和二苄基酮之间的配合物结构有助于理解沸石内观察到的产物选择性的起源。关键词：photo-Fries 反应，沸石，阳离子？ π 相互作用、自旋轨道耦合、重原子效应。
• FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and X-ray crystallographic structure determination of 4-nitro-benzenesulfonic acid 2,4-bis-(1-phenyl-ethyl)-naphthalen-1-yl ester
  作者：M. Kayalvizhi、G. Vasuki、A. Veerareddy、B. Sreenivasulureddy、A. Veerabhadrarao

  DOI：10.1134/s0022476615020298

  日期：2015.3

  deviation = 0.0227 Å). The dihedral angle between the naphthalene unit and nitro-benzenesulfonic acid, 2-phenyl-ethyl and 4-phenyl-ethyl are 49.68(05)°, 82.96(06)°, and 81.94(07)° respectively. The structure is stabilized by intra- and intermolecular C-H…O hydrogen bonds.

  标题化合物 C32H27NO5S 属于单斜晶系，空间群 P21/c，a = 14.4530(5) Å, b = 13.9185(5) Å, c = 13.5714(4) Å, α = γ = 90°, β = 87.174 (3)°，V = 2726.76(16) Å3，Z = 4，Dc = 1.310 g/cm3，F(000) = 1128，R = 0.053 且 wR = 0.133，S = 1.03，T = 296 K。在标题化合物，萘单元是平面的（rms 偏差 = 0.0227 Å）。萘单元与硝基苯磺酸、2-苯基-乙基和4-苯基-乙基之间的二面角分别为49.68(05)°、82.96(06)°和81.94(07)°。结构由分子内和分子间的 CH…O 氢键稳定。