6,7,7-trimethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-3-aza-bicyclo[4.1.0]hept-4-ene | 387877-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,7,7-trimethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-3-aza-bicyclo[4.1.0]hept-4-ene
• 英文别名: 6,7,7-trimethyl-3-tosyl-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene；6,7,7-Trimethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
• CAS: 387877-79-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂S
• 分子量: 291.414
• InChiKey: OOLIFHQOKUZBBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(but-2-ynyl)-4-methyl-N-(3-methylbut-2-enyl)benzenesulfonamide 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以47%的产率得到6,7,7-trimethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-3-aza-bicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  铂催化烯炔的环异构化反应

  摘要：

  PtCl(2) 构成了一系列不同原子经济的烯炔重排反应的有效且实用的催化剂。这包括 (i) 提供 1,3-二烯的正式烯炔复分解反应，(ii) 多环乙烯基环丙烷衍生物的形成，以及 (iii) 如果使用不饱和醚，则会发生前所未有的 O-->C 烯丙基转移反应。尽管这些转变产生了显着不同的结构基序，但它们共享一个共同的机制，包括由 Pt(II) 与底物的炔烃单元的 pi 络合触发的阳离子流形。对拟议机制的有力实验支持来自氘标记研究、对产品分布模式的仔细分析，以及在某些情况下 PtCl(2) 可以被简单的路易斯酸或布朗斯台德酸代替作为催化剂的事实。

  DOI：

  10.1021/ja0109343

文献信息

• A New Approach to Non-Coordinating Anions: Lewis Acid Enhancement of Porphyrin Metal Centers in a Zwitterionic Metal–Organic Framework
  作者：Jacob A. Johnson、Brenna M. Petersen、Attila Kormos、Elena Echeverría、Yu-Sheng Chen、Jian Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b05626

  日期：2016.8.17

  cationic metal center. We demonstrate the enhanced Lewis acidity of Mn(III)- and Fe(III)-porphyrins in the zwitterionic MOFs in three representative electrocyclization reactions: [2 + 1] cycloisomerization of enynes, [3 + 2] cycloaddition of aziridines and alkenes, and [4 + 2] hetero-Diels-Alder cycloaddition of aldehydes with dienes. This work paves a new way to design functional MOFs for tunable chemical

  我们描述了一种使用两性离子金属有机框架 (MOF) 生成非配位阴离子的新策略。通过将阴离子无机二级结构单元 (SBU) ([In(CO2)4](-)) 与基于阳离子金属卟啉的有机连接体组装在一起，我们制备了两性离子 MOF，其中完全的内部电荷分离有效地防止了抗衡阴离子的潜在结合到阳离子金属中心。我们在三个代表性的电环化反应中证明了两性离子 MOF 中 Mn(III)-和 Fe(III)-卟啉的路易斯酸度增强：烯炔的 [2 + 1] 环化异构化，氮丙啶和烯烃的 [3 + 2] 环加成，以及[4 + 2] 醛与二烯的杂-Diels-Alder 环加成反应。这项工作为设计用于可调化学催化的功能性 MOF 铺平了道路。