2-(2-hydroxy-5-chlorophenyl)-2-phenylethenyldiethylphosphine oxide | 1038775-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-5-chlorophenyl)-2-phenylethenyldiethylphosphine oxide
• CAS: 1038775-62-0
• 化学式: C₁₈H₂₀ClO₂P
• 分子量: 334.782
• InChiKey: PWMXVGOQXBMQJN-LGMDPLHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxy-5-chlorophenyl)-2-phenylethenyldiethylphosphine oxide 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到2-(3-bromo-2-hydroxy-5-chlorophenyl)-2-phenylethenyldiethylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Features of 2-(2-hydroxy-5-chlorophenyl)-2-phenylethenyldiethylphosphine oxide bromination

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363210100348
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichloro-2-oxo-4-phenylbenzo[e]-1,2-oxaphosphorinine 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 2-(2-hydroxy-5-chlorophenyl)-2-phenylethenyldiethylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  功能化氧化膦的多功能合成——用于稀土金属提取的高效配体

  摘要：

  摘要 开发了一种合成 2-羟基芳基-烯基氧化膦和二烷基（二芳基）-（2-甲基-4-氧代戊-2-基）氧化膦的新方法，该方法涉及格氏试剂与可用苯并[e]的相互作用。 -1,2-oxaphosphorinines 和 1,2-oxaphospholene-2-oxide。这种方法允许以高产率获得目标化合物。合成的氧化膦被证明是从硝酸介质中胶束萃取某些镧系元素的高效萃取剂。

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.515955

文献信息

• Reaction of 4-aryl-2,6-dichlorobenzo[e[1,2]oxaphosphinine 2-oxides with organomagnesium compounds as a convenient synthetic approach to (Z)-dialkyl(aryl)[2-(2-hydroxyaryl)-2-arylethenyl]phosphine oxides
  作者：D. A. Tatarinov、V. F. Mironov、E. N. Varaksina、A. I. Konovalov

  DOI：10.1134/s1070363208060340

  日期：2008.6

  unambiguously with a double excess of Grignard reagents to give functionally substituted phosphine oxides III in quantitative yields. At an equimolar ratio of the starting reagents, mixtures of phosphinines II, phosphine oxides III, and 2-hydroxy-4-aryl-6-chlorobenzo[e][1,2]oxaphosphinine 2-oxides IV formed. It is obvious that Grignard reagents almost equally reactive toward DOI: 10.1134/S1070363208060340

  我们最近制备了苯并[e][1,2]氧杂膦2-氧化物[1, 2]，一种广泛存在于自然界并具有多种生物活性的香豆素的磷类似物[3]。这类化合物的化学行为研究相对较少。因此表明它们很容易氯化 [4] 和溴化 [5] 成杂环片段，最终形成 3-卤代衍生物。在目前的工作中，我们首次研究了 4-aryl2,6-dichlorobenzo[e][1,2]oxaphosphinine 2-oxides I 与有机镁试剂（Grignard 试剂）的反应。考虑到专着 [6] 中总结的数据，我们预计反应将导致 2-烷基（芳基）-4-芳基-6-氯苯并[e][1,2]氧代膦 2-氧化物 II 吸引作为稀有金属的络合剂有一些兴趣。然而，发现膦 I 与双倍过量的格氏试剂明确反应，以定量产率得到功能取代的氧化膦 III。在起始试剂的等摩尔比下，形成膦II、氧化膦III和2-羟基-4-芳基-6-氯苯并[e][1,2]氧杂膦
• Synthesis of 2-(2-hydroxyaryl)alkenylphosphonium salts from phosphine oxides via ring-closing ring-opening approach and their antimicrobial evaluation
  作者：Dmitry A. Tatarinov、Denis M. Kuznetsov、Alexandra D. Voloshina、Anna P. Lyubina、Anastasiya S. Strobykina、Fahima K. Mukhitova、Fedor M. Polyancev、Vladimir F. Mironov

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.023

  日期：2016.12

  A new two-step synthesis of phosphonium salts from phosphine oxides using Grignard reagents is reported. This approach involves a cyclization of Z-dialkyl-(diaryl)[2-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-2-phenylvinyl]phosphine oxides under the action of sulfinyl chloride with the formation of 2,2-dialkyl(diaryl)-6-chloro-4-phenyl-2H-1,2-benzoxaphosphinin-2-ium chlorides followed by ring opening under the action

  报道了使用格氏试剂由氧化膦新的两步合成phospho盐的方法。该方法涉及在亚磺酰氯的作用下将Z-二烷基-（二芳基）[2-（5-氯-2-羟基苯基）-2-苯基乙烯基]膦氧化物环化，形成2,2-二烷基（二芳基） -6-氯-4-苯基-2 H -1,2-苯并氧杂膦-2-氯化物，然后在有机镁化合物的作用下开环。该方法成功地用于制备一系列带有在磷原子上具有广泛取代基的酚部分的新型phospho盐。合成的salts盐具有很高的体外抗菌和抗真菌活性，并且对人的红细胞毒性低。