methyl (2R,6R)-(-)-6-methyl-1-methoxycarbonylpiperidin-2-ylethanoate | 132113-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (2R,6R)-(-)-6-methyl-1-methoxycarbonylpiperidin-2-ylethanoate
• 英文别名: Methyl (-)-1-methoxycarbonyl-6-methylpiperidine-2-ethanoate；methyl (2R,6R)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-6-methylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 132113-97-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: WSLJVFTVYMKNJB-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,6R)-(-)-6-methyl-1-methoxycarbonylpiperidin-2-ylethanoate 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (2R,6S)-2-methyl-6-propylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  9-Azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 不对称裂解成顺式-2,6-二取代哌啶。一种用于生物碱合成的手性构件的简便方法

  摘要：

  9-氮杂双环 [3.3.1]nonan-3-one 的“叉头”酮的不对称裂解得到 93% ee 的 cis-2,6-二取代哌啶衍生物，其转化为 cis-2,6 -双（羟甲基）哌啶衍生物，一种通用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1319
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (+)-6-(2-hydroxyethyl)-3-(methoxymethoxy)-2-methylpiperidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 methyl (2R,6R)-(-)-6-methyl-1-methoxycarbonylpiperidin-2-ylethanoate
  参考文献：
  名称：

  Momose, Takefumi; Toyooka, Naoki; Jin, Makoto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 13, p. 2005 - 2013

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric twin-ring differentiation by lipase-catalyzed enantiotoposelective reaction of the ring-crossed meso glycol: Asymmetric synthesis of a highly functionalized piperidine from the conjoined twin piperidine system
  作者：Takefumi Momose、Naoki Toyooka、Makoto Jin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79101-5

  日期：1992.9

  Both enantiomers of the homochiral 3-oxygenated 2,6-cis-disubstituted piperidine 1 were synyhesized by starting with lipase-catalyzed transesterification or hydrolysis of the meso glycol or its diacetate in the conjoined twin piperidine system.
• Momose, Takefumi; Toshima, Minoru; Toyooka, Naoki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 9, p. 1307 - 1313
  作者：Momose, Takefumi、Toshima, Minoru、Toyooka, Naoki、Hirai, Yoshiro、Eugster, Conrad Hans

  DOI：——

  日期：——
• MOMOSE, TAKEFUMI;TOYOOKA, NAOKI;HIRAI, YOSHIRO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1319-1322
  作者：MOMOSE, TAKEFUMI、TOYOOKA, NAOKI、HIRAI, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——