p-methoxyphenyl (trimethylsilyl)methyl ether | 83693-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-methoxyphenyl (trimethylsilyl)methyl ether
• 英文别名: ((4-methoxyphenoxy)methyl)trimethylsilane；(4-methoxyphenyloxymethyl)trimethylsilane；[(4-Methoxyphenoxy)methyl](trimethyl)silane；(4-methoxyphenoxy)methyl-trimethylsilane
• CAS: 83693-52-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂Si
• 分子量: 210.348
• InChiKey: LCAUQJBXEQEWSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  274.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxyphenyl (trimethylsilyl)methyl ether 在 盐酸 、 甲醇 、 tris(2,2′-bipyrazine-N1,N1′)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  以α-甲硅烷基醚为烷氧基甲基自由基当量的可见光光氧化还原催化活化烯烃的氢烷氧基甲基化

  摘要：

  提出了一种新型的基于中性硅的无痕活化基团（TAG），用于可见光的光氧化还原催化的烯烃的加氢烷氧基甲基化。该反应涉及通过α-TMS-取代的醚的单电子氧化（SET）原位产生的烷氧基甲基自由基，随后将共轭物加成至活化的烯烃中。在温和的金属和不含金属的条件下都可以耐受各种官能团，从而提供了良好的优异收率。此外，将加成产物转化为有价值的合成构件，例如羧酸，γ-丁内酯和复杂的芳基烷基醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02721
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 氯甲基三甲基硅烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 p-methoxyphenyl (trimethylsilyl)methyl ether
  参考文献：
  名称：

  以α-甲硅烷基醚为烷氧基甲基自由基当量的可见光光氧化还原催化活化烯烃的氢烷氧基甲基化

  摘要：

  提出了一种新型的基于中性硅的无痕活化基团（TAG），用于可见光的光氧化还原催化的烯烃的加氢烷氧基甲基化。该反应涉及通过α-TMS-取代的醚的单电子氧化（SET）原位产生的烷氧基甲基自由基，随后将共轭物加成至活化的烯烃中。在温和的金属和不含金属的条件下都可以耐受各种官能团，从而提供了良好的优异收率。此外，将加成产物转化为有价值的合成构件，例如羧酸，γ-丁内酯和复杂的芳基烷基醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02721

文献信息

• Electro-initiated Coupling Reactions of<i>N</i>-Acyliminium Ion Pools with Arylthiomethylsilanes and Aryloxymethylsilanes
  作者：Seiji Suga、Ikuo Shimizu、Yosuke Ashikari、Yusuke Mizuno、Tomokazu Maruyama、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/cl.2008.1008

  日期：2008.9.5

  Electro-initiated coupling reactions of N-acyliminium ion with arylthiomethylsilanes and aryloxymethylsilanes were developed. Pulse electrolyses with intervals were found to be quite effective for the initiation. A chain mechanism involving cation, radical cation, and radical intermediates has been proposed.

  开发了 N-酰亚胺离子与芳基硫甲基硅烷和芳基氧甲基硅烷的电引发偶联反应。研究发现，有间隔的脉冲电解对引发反应非常有效。提出了涉及阳离子、自由基阳离子和自由基中间体的链式机制。
• 신규한 에테르 화합물, 및 광 산화환원 촉매를 이용하여 활성화된 알켄 화합물로부터 에테르 화합물을 제조하는 방법
  申请人：University of Ulsan Foundation For Industry Cooperation 울산대학교 산학협력단(220050145092) BRN ▼610-82-10640

  公开号：KR20190115411A

  公开（公告）日：2019-10-11

  본 발명은 신규한 에테르 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 상기 화합물은 생물학적 활성을 갖는 화합물의 구조체 또는 전구체로서 유용하게 사용할 수 있고, 제조 시 광 산화환원 촉매를 이용하여 α-실릴에테르 화합물로부터 중간체인 α-옥시알킬 라디칼을 형성하고, 형성된 α-옥시알킬 라디칼과 활성화된 알켄 화합물의 C-C 결합 반응을 수행함으로써 에너지가 낮은 가시광선 조사 조건 하에서 별도의 조촉매나 염기성 화합물 등을 사용 없이 부반응을 최소화하면서 높은 수율로 합성되므로 생산성 및 경제성이 우수한 이점이 있다.

  本发明涉及新的醚化合物及其制备方法，所述化合物可用作具有生物活性的化合物的结构体或前体，制备时利用光氧化还原催化剂从α-醛基醚化合物中形成中间链α-氧代烷基自由基，通过进行形成的α-氧代烷基自由基和活性烯烃化合物的C-C键反应，在低能见光辐射条件下，无需使用任何副反应催化剂或碱性化合物等，以最小化副反应的同时高产率合成，因此具有优秀的生产效率和经济性优点。
• Synthesis of <scp> <i>gem</i> ‐difluoroalkenes </scp> via <scp>photoredox‐catalyzed</scp> defluoroaryloxymethylation of <scp>α‐trifluoromethyl</scp> alkenes
  作者：Shafrizal Rasyid Atriardi、Jae‐Young Kim、Yulia Anita、Sang Kook Woo

  DOI：10.1002/bkcs.12633

  日期：2023.1

  Herein, we present a novel method for the synthesis of gem-difluoroalkenes via visible-light photoredox-catalyzed defluoroaryloxymethylation of α-trifluoromethyl alkenes using α-silyl ethers as aryloxymethyl radical precursors. This reaction shows good functional group tolerance and provides the desired products in good to excellent yields. Based on mechanistic studies, we propose a reaction mechanism

  在此，我们提出了一种通过可见光光氧化还原催化 α- 三氟甲基烯烃的脱氟芳氧基甲基化反应，使用 α- 甲硅烷基醚作为芳氧基甲基自由基前体合成宝石- 二氟烯烃的新方法。该反应显示出良好的官能团耐受性，并以良好的收率提供所需的产品。基于机理研究，我们提出了一种涉及 α-甲硅烷基醚单电子氧化生成 α-芳氧基甲基自由基的反应机理。
• Photoredox-Catalyzed Synthesis of β-Amino Alcohols: Hydroxymethylation of Imines with α-Silyl Ether as Hydroxymethyl Radical Precursor
  作者：Arjun Gontala、Hyunho Huh、Sang Kook Woo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03633

  日期：2023.1.13

  alcohols using two simple starting materials. Herein, we present a novel method for a divergent synthesis of β-amino ethers and β-amino alcohols in a sequential one-pot protocol under high-efficiency, mild, and metal- or metal-free conditions. Especially, TMSCH2OPMP was developed as a synthetic equivalent of α-hydroxymethyl radical in an in situ photocatalyzed oxidative PMP group deprotection strategy under

  碳-碳键形成是使用两种简单的起始原料合成氨基醇的有效方法。在此，我们提出了一种新方法，用于在高效、温和和无金属或无金属条件下，通过连续的一锅法合成 β-氨基醚和 β-氨基醇。特别是，TMSCH 2 OPMP 被开发为在空气下原位光催化氧化 PMP 基团脱保护策略中的 α-羟甲基自由基的合成等价物。初步的机理研究为涉及光诱导的 α-烷氧基甲基自由基和超氧化物的反应机理提供了证据。
• Rearrangement and cleavage of [(aryloxy)methyl]silanes by organolithium reagents: conversion of phenols into benzylic alcohols
  作者：John J. Eisch、James E. Galle、Andrzej Piotrowski、Miin Rong Tsai

  DOI：10.1021/jo00147a002

  日期：1982.12