4-Bromo-6-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole-2-thiol | 1215205-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-Bromo-6-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole-2-thiol
• 英文别名: 4-bromo-6-(trifluoromethyl)-3H-1,3-benzothiazole-2-thione
• CAS: 1215205-88-1
• 化学式: C₈H₃BrF₃NS₂
• 分子量: 314.15
• InChiKey: HAIZUSNDTLOTKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (difluoromethyl)triphenylphosphonium trifluoromethanesulfonate 、 4-Bromo-6-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole-2-thiol 在 tris[2-phenylpyridinato-C²,N]iridium(III) 、 N,N-二甲基对甲苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到4-bromo-2-((difluoromethyl)thio)-6-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Radical Difluororomethylation of Thiols with Difluoromethylphosphonium Triflate under Photoredox Catalysis

  摘要：

  A convenient, visible light-induced radical difluoromethylation of aryl-, heteroaryl-, and alkylthiols with difluoromethyltriphenylphosphonium triflate was developed to afford various difluoromethyl thioethers in moderate to excellent yields. The key reaction features include the use of a readily available CF2H radical source, mild reaction conditions, and excellent chemoselective "thiol-difluoromethylation.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01041
• 作为产物：
  描述：

  potassium ethyl xanthogenate 、 4-氨基-3,5-二溴三氟甲苯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Bromo-6-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  2-巯基苯并噻唑衍生物靶向结核分枝杆菌II型NADH脱氢酶的抗结核活性

  摘要：

  结核分枝杆菌( Mtb ) II 型 NADH 脱氢酶 (NDH-2) 将电子转运到分枝杆菌呼吸途径，代价是将 NADH 还原为 NAD + ，是一个有吸引力的药物靶点。在此，我们合成了一系列 2-巯基苯并噻唑 ( C1–C14 )，并评估了它们作为Mtb NDH-2 抑制剂的抗结核潜力。评估了合成化合物C1–C14对Mtb H37Ra、 M. bovis和Mtb H37Rv mc 2 6230 的 MIC 90和 ATP 消耗。发现化合物C3 、 C4和C11是该系列中的活性分子，并进行了进一步评估其针对Mtb耐药菌株的 MIC 90以及针对Mtb H37Rv mc 2 6230 的杀菌潜力。表达 Peredox-mCherry 的Mtb菌株用于检查C3 、 C4和C11是否具有 NDH-2 抑制潜力。此外，针对 HepG2 的细胞毒性分析显示， C3和C4的安全指数 (SI) >10。为了深入了解

  DOI：

  10.1039/d4md00118d