4′-[(2,2′:5′,2″-terthien-3′-yl)methoxy]-2,2′:6′,2″-terpyridine | 900810-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4′-[(2,2′:5′,2″-terthien-3′-yl)methoxy]-2,2′:6′,2″-terpyridine
• 英文别名: 4'-[(2,2':5',2''-terthien-3'-yl)methoxy]-2,2':6',2''-terpyridine；4-[(2,5-Dithiophen-2-ylthiophen-3-yl)methoxy]-2,6-dipyridin-2-ylpyridine
• CAS: 900810-13-1
• 化学式: C₂₈H₁₉N₃OS₃
• 分子量: 509.676
• InChiKey: JSYZGTWEPXDPFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′-[(2,2′:5′,2″-terthien-3′-yl)methoxy]-2,2′:6′,2″-terpyridine 、 zinc trifluoromethanesulfonate 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  附加有三联吡啶单元的三联噻吩作为质子和 Zn2+ 离子的受体：光致能量和电子转移过程

  摘要：

  由亚甲氧基 (TTT) 或炔基桥 (TAT) 连接的 2,2':6',2''-三联吡啶 (tpy) 和三联噻吩单元 (3T) 组成的两个配体显示出不同的光物理性质：在前者中有没有观察到两个组成生色团和预期 3T 发射之间基态相互作用的证据。另一方面，后者表现出由炔基桥介导的两个发色团之间的强 π 共轭：这导致吸收显着红移和发射向红色位移，量子产率降低。这两种配体都可以被双质子化：质子化发生在两个连续步骤中的 tpy 单元，最终导致 TTT·2H + 和 TAT·2H + 。在这两种情况下，通过从 3T 到质子化的 tpy 单元的光诱导电子转移，吸收光谱的强烈变化和非常有效的发光猝灭发生。TTT 和 TAT 也可以作为 Zn 2+ 配体，在乙腈溶液中产生具有 1:2 金属/配体化学计量的配合物，如光物理性质的变化所证明的。同样在这种情况下，由于光诱导电子从 3T 转移到 [Zn(tpy) 2

  DOI：

  10.1002/ejic.201100582

文献信息

• Homoleptic Ru(II) complex with terpyridine ligands appended with terthiophene moieties: Synthesis, characterization and electropolymerization
  作者：Roberta Scanu、Paola Manca、Antonio Zucca、Gavino Sanna、Nadia Spano、Renato Seeber、Chiara Zanardi、Maria I. Pilo

  DOI：10.1016/j.poly.2012.09.056

  日期：2013.1

  A new Ru(II) complex, [Ru(TTT)(2)][PF6](2) (TTT = 4'-[(2,2':5',2 ''-terthien-3'-yl)methoxy]-2,2':6',2 ''-terpyridine) has been synthesized and characterized by H-1 NMR and UV-Vis spectroscopy and by cyclic voltammetry. The electrosynthesis of the corresponding conductive polymer, P[Ru(TTT)(2)], is reported, as well as its voltammetric and spectroelectrochemical characterization. The comparison between [Ru(TTT)(2)][PF6](2) and TTT voltammetric data shows that the presence of the metal ion makes easier the oxidation and the polymerization of the organic framework. On the other hand, UV-Vis data confirm that the presence of the -O-CH2- spacer between coordinating and polymerizing unit (terpyridine and terthiophene, respectively) reduces the electronic delocalization among these moieties, analogously to that observed in the TTT ligand alone. As far as P[Ru(TTT)(2)] is concerned, the voltammetric characterization evidences the so-called 'charge-trapping' phenomena, already observed also in PTIT, too. Moreover, spectroelectrochemical characterization shows a likely overlapping of the pi-pi* polymer and MLCT complex absorption bands, causing a bathochromic shift with respect to PTTT. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.