5-Iodo-2',3',5'-tri-O-p-toluyluridine | 77875-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-Iodo-2',3',5'-tri-O-p-toluyluridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(5-iodo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-bis[(4-methylbenzoyl)oxy]oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 77875-83-3
• 化学式: C₃₃H₂₉IN₂O₉
• 分子量: 724.506
• InChiKey: XNQYSOHCGSDKJV-LTGLEFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-toluyloxy)butyne 、 5-Iodo-2',3',5'-tri-O-p-toluyluridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 以92%的产率得到2',3',5'-Tri-O-p-toluyl-5-<4-(p-toluyloxy)butynyl>uridine
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。31.末端炔烃与5-碘尿嘧啶核苷的平滑高效钯钯催化偶联

  摘要：

  在三乙胺中存在二氯双（三苯基膦）钯和碘化铜（I）的情况下，末端炔烃与受保护的5-碘尿嘧啶核苷的偶联以72-92％的收率得到相应的5-（炔-1-基）尿嘧啶核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80115-3
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-(4-methylbenzoyl)uridine 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到5-Iodo-2',3',5'-tri-O-p-toluyluridine
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。38. 尿嘧啶碱基和对甲苯甲酰保护的核苷的 C-5 处的顺利和高产碘化和氯化

  摘要：

  用一氯化碘 (ICl) 处理尿嘧啶碱基和受保护的核苷，得到相应的 5-碘尿嘧啶产物，纯化产率超过 95%。用二氯化碘苯 (PhICl2) 进行类似的简便氯化。将核苷保护为对甲苯基酯提供了可溶于有机溶剂并容易以高产率结晶的反应物。

  DOI：

  10.1139/v82-082

文献信息

• Nucleic acid related compounds. 39. Efficient conversion of 5-iodo to 5-alkynyl and derived 5-substituted uracil bases and nucleosides
  作者：Morris J. Robins、Philip J. Barr

  DOI：10.1021/jo00159a012

  日期：1983.6