1,2-bis(6-acetyl-2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)cyclopent-1-ene | 876928-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(6-acetyl-2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)cyclopent-1-ene
• 英文别名: 1,2-Bis(6-acetyl-2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)cyclo-pentene；1-[3-[2-(6-acetyl-2-methyl-1-benzothiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-2-methyl-1-benzothiophen-6-yl]ethanone
• CAS: 876928-83-5
• 化学式: C₂₇H₂₄O₂S₂
• 分子量: 444.618
• InChiKey: FYFVGLKXXJVFMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(6-acetyl-2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)cyclopent-1-ene 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  对称二苯并噻吩基环戊烯的合成与研究

  摘要：

  各种对称的5,5'-取代的二苯并[ b]噻吩基环戊烯由相应的二溴化物合成，并形成新的C–C，C–N，C–O，C–Si和C–I键。在溶液和固态下，系统地研究了引入的取代基对所得化合物的光致变色性能的影响。通过NMR光谱法测定溶液中反平行和平行构象异构体的比例。5,5'-二苯氧基取代的系列中只有一种化合物在单晶中显示出光致变色现象。高分辨率X射线衍射表明，分子间S⋯π和S⋯H接触将分子中的两个苯并噻吩环保持在一起，从而减小了负责光环化反应的两个反应中心之间的距离。分离出的分子的DFT计算似乎与获得的XRD数据非常吻合，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.036
• 作为产物：
  描述：

  以 甲苯 为溶剂， 生成 1,2-bis(6-acetyl-2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  对称二苯并噻吩基环戊烯的合成与研究

  摘要：

  各种对称的5,5'-取代的二苯并[ b]噻吩基环戊烯由相应的二溴化物合成，并形成新的C–C，C–N，C–O，C–Si和C–I键。在溶液和固态下，系统地研究了引入的取代基对所得化合物的光致变色性能的影响。通过NMR光谱法测定溶液中反平行和平行构象异构体的比例。5,5'-二苯氧基取代的系列中只有一种化合物在单晶中显示出光致变色现象。高分辨率X射线衍射表明，分子间S⋯π和S⋯H接触将分子中的两个苯并噻吩环保持在一起，从而减小了负责光环化反应的两个反应中心之间的距离。分离出的分子的DFT计算似乎与获得的XRD数据非常吻合，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.036

文献信息

• Synthesis and the structure of 1,2-bis(6-acetyl-2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)cyclopentene
  作者：M. M. Krayushkin、L. G. Vorontsova、V. N. Yarovenko、I. V. Zavarzin、V. N. Bulgakova、Z. A. Starikova、V. A. Barachevskii

  DOI：10.1007/s11172-008-0342-y

  日期：2008.11

  New 1,2-dihetarylethene containing two 6-acetyl-2-methylbenzo[b]thiophene moieties linked by the cyclopentene bridge was synthesized. In a toluene solution, this compound exhibits photochromic properties. The X-ray diffraction study showed that the crystal structure also has properties characteristic of photochromic compounds, viz., the anti-parallel conformation of the molecule and the distance between the reaction centers equal to 3.729 Å.

  合成了一种新的1,2-二亚甲基乙烯，其中包含两个由环戊烯桥连接的6-乙酰基-2-甲基苯并[b]噻吩部分。在甲苯溶液中，该化合物表现出光致变色特性。X射线衍射研究表明，该晶体的结构也具有光致变色化合物的特性，即分子的反平行构象和反应中心之间的距离为3.729 Å。
• Quantitative study of photochromic transformations of diarylethene derivatives with either perhydrocyclopentene or oxazolone or lactone units
  作者：J.-C. Micheau、C. Coudret、O.I. Kobeleva、V.A. Barachevsky、V.N. Yarovenko、S.N. Ivanov、B.V. Lichitsky、M.M. Krayushkin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.02.013

  日期：2014.7

  This work is devoted to the determination of ring-closure and ring-opening quantum yield values of 18 thermally irreversible photochromic diarylethene derivatives. Three classes have been systematically investigated. They have been obtained (i) by changing the bridging ring that stabilizes the central ethenic double bond in the cis configuration from perhydrocyclopentene, oxazolone and lactones, and (ii) by varying the lateral aryl moieties from thiophene, benzothiophene and thiazoles. Numerical modeling of UV/visible absorption vs time kinetic curves recorded under continuous monochromatic irradiation in combination with chemical actinometry was employed to determine the photo-cyclisation and cycloreversion quantum yields together with the molar absorption coefficient of the closed form. Structure-properties diagrams obtained by plotting lambda(A) vs lambda(B), epsilon(A) VS epsilon(B) and phi(AB) VS phi(BA) Visualize all the structural effects helping the evaluation of these compounds as possible photoswitches or high-density optical recording materials. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.